Oliveira, éligible en tant que Canadien au repêchage (draft) de la Ligue canadienne, est choisi au 14erang en 2019 par les Blue Bombers de Winnipeg, le club de sa ville natale[3]. Au terme du camp d'entraînement, il est sélectionné pour faire la saison, mais est blessé lors de son troisième match et ne revient pas du reste de la saison[3]. La saison suivante est annulée à cause de la pandémie de Covid-19 et c'est seulement en qu'il peut revenir sur le terrain[4].
Oliveira commence la saison 2021 en tant que substitut du premier demi offensif de l'équipe, Andrew Harris(en), mais est appelé à le remplacer lorsque celui-ci se blesse en octobre[5]. Il se révèle plus qu'adéquat pour le poste, et devient le porteur de ballon titulaire des Blue Bombers lorsque Harris passe aux Argonauts de Toronto en 2022. Il réussit alors une première saison de plus de 1 000 verges à la course et se classe troisième de la ligue parmi les porteurs de ballon[6].
Il continue sa progression en 2023 alors qu'il domine la ligue au titre des verges par la course (1534), des verges depuis la ligne de mêlée (2016) et des touchée (13)[7]. Il est récompensé du titre de meilleur joueur canadien de la saison et est finaliste au titre de meilleur joueur de la saison remporté par Chad Kelly[7].
En 2024, il s'entend avec les Blue Bombers pour deux saisons supplémentaires[7] puis connaît une autre excellente saison alors qu'il domine de nouveau la ligue au chapitre des verges par la course (1353) et des verges depuis la ligne de mêlée (1829)[8]. Il est nommé meilleur joueur de la saison en plus de répéter son titre de meilleur joueur canadien[8].
