Iodoforme
composé chimique
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L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.
| Iodoforme | ||
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| Représentation de la molécule et poudre de iodoforme. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | Triiodométhane | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.795 | |
| No CE | 200-874-5 | |
| Apparence | cristaux jaunâtres | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | CHI3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 393,732 1 ± 0,001 g/mol C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 123 °C | |
| T° ébullition | 217 °C (explose) | |
| Solubilité | 0,1 g·l-1 (eau,20 °C) | |
| Masse volumique | 4,008 g·cm-3 | |
| Point d’éclair | 204 °C | |
| Propriétés électroniques | ||
| 1re énergie d'ionisation | 9,25 ± 0,02 eV (gaz)[2] | |
| Précautions | ||
| SGH | ||
 Attention H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
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| SIMDUT[3] | ||
 D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 218 ppm Divulgation à 1,0% selon les critères de classification |
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| Directive 67/548/EEC | ||
 Xn  N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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| Écotoxicologie | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 1,9×10-5 ppm haut : 1,1 ppm[4] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Les molécules qui renferment le groupe CH3-CO- ou CH3-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI3), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.
Synthèse
Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants :
- une méthylcétone : CH3COR, où R est une chaîne organique ;
- l'acétaldéhyde (CH3CHO) ;
- l'éthanol (CH3CH2OH) ;
- et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).
Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisée pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.
