Chlorobenzène
composé organochloré aromatique
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Le chlorobenzène est un composé aromatique halogéné de formule chimique brute C6H5Cl, constitué d'un noyau benzénique substitué par un atome de chlore.
| Chlorobenzène | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | Chlorobenzène | ||
| Synonymes |
Monochlorobenzène |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.299 | ||
| No CE | 203-628-5 | ||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H5Cl [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 112,557 ± 0,007 g/mol C 64,02 %, H 4,48 %, Cl 31,5 %, |
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| Moment dipolaire | 1,69 ± 0,03 D [3] | ||
| Diamètre moléculaire | 0,566 nm [4] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −45 °C[1] | ||
| T° ébullition | 132 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 0,5 g·l-1[1] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 19,4 MPa1/2 (25 °C)[5] | ||
| Masse volumique | 1,11 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 590 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 27 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,3–11 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 1,17 kPa à 20 °C 21 hPa (30 °C) |
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| Point critique | 45,2 bar, 359,25 °C [7] | ||
| Vitesse du son | 1 311 m·s-1 à 20 °C [8] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 9,07 ± 0,02 eV (gaz)[9] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,521 [4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[10] | |||
   Attention H226 : Liquide et vapeurs inflammables H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| SIMDUT[11] | |||
  B2, D1B, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 28 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (souris, femelle) = 2 310 ppm D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
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| Inhalation | Maux de tête, nausées, perte de conscience | ||
| Peau | Rougeurs | ||
| Yeux | Rougeur, douleur | ||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,18-2,84[1] | ||
| DJA | 0,43 mg·kg-1 p.c./jour[12] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,08 ppm haut : 5,9 ppm[13] |
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| Composés apparentés | |||
| Autres composés | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Histoire
Il a été préparé pour la première fois en 1851 par réaction du phénol et du pentachlorure de phosphore[14]. Il a notamment, au début du XXe siècle et durant la Première Guerre mondiale, servi à fabriquer la mélinite (acide picrique), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque.
Dès 1960, sa production a décliné aux États-Unis, au profit du cumène (utilisé pour synthétiser le phénol) et à la suite de l'abandon progressif du DDT.
Propriétés physico-chimiques
Ce liquide incolore, inflammable et nocif, est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans les produits organiques.
Sa température de vaporisation est de 132 °C, mais il forme avec 28,4 % d'eau un azéotrope qui bout à 90 °C.
Production et synthèse
Il est produit par chloration catalysée du benzène (catalyseur : chlorure ferrique, stannique ou alumineux), qui donne un mélange de chlorobenzène, dichlorobenzène et d'autres corps chimiques proches, qui sont ensuite séparés par distillation puis cristallisation. Le chlorobenzène commercialisé au Canada contenait au début des années 2000 environ 1 % d'impuretés qui sont surtout du dichlorobenzène et moindrement du benzène[15].
Utilisation
Le chlorobenzène est (ou a été) utilisé comme intermédiaire de synthèse en chimie, notamment pour fabriquer des pesticides, dont le DDT obtenu par réaction avec du trichloroacétaldéhyde... et des désherbants ou fongicides (antimite notamment). Note : Le DDT est aujourd'hui interdit ou fortement réglementé[16].
Il a été très utilisé pour produire le phénol, l’aniline et comme solvant (nettoyage des graisses).
Dans les réactions de substitution électrophile, c'est un ortho-para directeur désactivant.
Producteurs
Sécurité
C'est une substance nocive, à manipuler avec précautions. Sa limite d'exposition professionnelle est fixée en France à 10 ppm, soit 46 mg·m-3 d'air.
En France, La teneur limite mensuelle des rejets est de 4 mg·l-1 (si le rejet dépasse 10 g par jour). La norme française « qualité des eaux » pour le chlorobenzène est 32 μg·l-1 [17].
Son utilisation est règlementée en France et dans de nombreux pays.
