Bromobenzaldéhyde
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Le bromobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C7H5BrO. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe aldéhyde (-CHO) et un atome de brome (Br). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
| Nom | 2-bromobenzaldéhyde | 3-bromobenzaldéhyde | 4-bromobenzaldéhyde |
|---|---|---|---|
| Autres noms | orthobromobenzaldéhyde o-bromobenzaldéhyde | métabromobenzaldéhyde m-bromobenzaldéhyde | parabromobenzaldéhyde p-bromobenzaldéhyde |
| Structure |  |
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| Numéro CAS | 6630-33-7 | 3132-99-8 | 1122-91-4 |
| Numéro ECHA | 100.026.930 | 100.019.570 | 100.013.060 |
| PubChem | 81129 | 76583 | 70741 |
| Formule brute | C7H5BrO | ||
| Masse molaire | 185,03 g·mol−1 | ||
| État (CNTP) | liquide | solide | |
| Point de fusion | 16 à 19 °C[1] | 18 à 21 °C[2] | 55 à 58 °C[3] |
| Point d'ébullition | 230 °C[1] | 233 à 236 °C[2] | 66 à 68 °C (2 mmHg)[4] |
| Point d'éclair | 95 °C[1] | 96 °C[2] | 109 °C[3] |
| Icône SGH |  Attention[1] |
Attention[2] |
Attention[3] |
| Phrase H et P | H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
H302, H315, H317, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
| P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
P280 et P301+P312+P330 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P304+P340+P312 et P305+P351+P338 P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P333+P313 P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. | |
Le 4-bromobenzaldéhyde qui a la symétrie la plus élevée a le plus haut point de fusion. C'est le seul qui est solide à température ambiante.
Utilisation
Le 4-bromobenzaldéhyde est utilisé dans la synthèse de l'acide 4-formylphénylboronique[5].
Notes et références
- 1 2 3 4 Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
- 1 2 3 4 Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
- 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
- ↑ « Fiche du composé 4-Bromobenzaldehyde », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ H. Feulner, G. Linti, H. Nöth, « Beiträge zur Chemie des Bors, 206. Darstellung und strukturelle Charakterisierung der p-Formylbenzolboronsäure », Chemische Berichte, vol. 123, no 9, , p. 1841–1843 (DOI 10.1002/cber.19901230915)
