Il s'engage à 17 ans en 1944 dans l'Armée de l'air pour la durée de la guerre[2] (ou pour 5 ans[3]?). Pour devenir pilote, il part aux États-Unis et est breveté en . Rentré en France breveté sur Maraudeur et Mitchell, il part en Indochine pendant 15 mois et effectue 285 missions difficiles parfois ("nous nous faisions canarder sur nos machines trop lentes" dira-t-il).
En , il entre chez Air France. Après des formations, il devient commandant de bord en 1953 à 26 ans. Il pilote alors des Breguet Deux-ponts. Le , alors qu'il est en approche de l'aéroport de Bron, une avarie survient dans ses commandes de vol le contraint a atterrir prématurément dans un champ. Grâce à ses qualités exceptionnelles de pilote, les 40 tonnes de l'avion sont posées sans causer une seule égratignure aux 42 passagers. Réparé, il repartira le piloté par le pilote d'essai Yves Brunaud. Il pilotera aussi des avions comme la Caravelle, Boeing 707 et 747 puis sur le Concorde. Sur cet appareil, il effectuera des vols correspondant à sa passion du vol notamment des vols en formation avec la Patrouille de France (Le Ferté-Alais, Le Bourget par exemple)[3].
Passionné de vol, il pilotait en loisir un monomoteur biplace de l'US Army Corps de 1939 PT-22. Il a d'ailleurs piloté lors des meetings de la Ferté-Alais le PT-22 le matin et le Concorde l'après-midi!
Gérard Caillat totalise 25 000 heures de vol dont 3 250 sur Concorde.