Mobilisé le il participe à la campagne de France avant d'être démobilisé le 14 aout 1940.
Il quitte la France par ses propres moyens, s'engageant comme graisseur sur un navire marchand, le Laborde, le , à Marseille. Il embarque ensuite sur le Sagittaire, toujours comme graisseur, le , et rejoint Saïgon le . Il navigue un temps sur l'Aramis, puis s'embarque sur le Maréchal Joffre, le . Il arrive à Manille (Philippines) début septembre, où il débarque et fait défection (le tribunal maritime de Toulon le jugera par défaut le pour "absence irrégulière du bord" et le condamnera à 6 mois d’emprisonnement). Il rejoint ensuite Calcutta où il s’engage dans les Forces françaises libres le [3], en compagnie de Pierre Novella[4], Jacques Pierrini[5], et Jean-Dominique Venturini.
Il est ensuite acheminé en Syrie, et est affecté au Groupe de Reconnaissance de Corps d'Armée (GRCA), qui deviendra le 1er régiment de marche de spahis marocains. Il combat en Libye avec la 2e Brigade du général Cazaud, et en , il appartient à la «Colonne volante», rattachée à la 7e Division blindée britannique (les Rats du Désert), qui effectue des raids en profondeur dans le désert de Libye.
Henry de Rudelle prend part à la bataille d'El Alamein le , au sud du dispositif, à l'Himeimat, et participe à la poursuite de l'armée ennemie, jusqu’au .
Le , il se distingue à la bataille de Médénine, en Tunisie, au combat de l'Oued Gragour[6]. Il se voit attribuer à cette occasion, le , la médaille militaire et la Croix de Guerre avec palme, avec citation à l’ordre de l’Armée.
Citation à l'ordre de l'armée, datée du 7 aoüt 1943
En , la Colonne volante rejoint la «Force L», sous les ordres du général Leclerc, qui deviendra le la 2e Division blindée. En , la division rejoint le Maroc, où elle se restructure en prévision du débarquement en France.
Henri de Rudelle (à gauche sur la tourelle) a bord d'un M8 Greyhound lors de la Libération de Paris
Henri de Rudelle (à gauche) défile devant le général Leclerc lors de la Libération de Strasbourg
Il est nommé adjudant le , et prend part à la réduction de la poche de Royan au printemps 1945. Il rejoint ensuite l’Allemagne, et franchit la frontière le . le , son escadron atteint le nid d'aigle d'Hitler, à Berchtesgaden.
Henry de Rudelle termine la guerre avec le grade d'adjudant, et est renvoyé dans ses foyers le . Il poursuit une carrière de comptable, dans la région parisienne.