John White Alexander naît à Allegheny (actuelle banlieue de Pittsburgh), en Pennsylvanie le et perd ses parents très jeune. Il est élevé par ses grands-parents. Âgé de douze ans, il devient télégraphiste, à la Pacific and Atlantic Telegraph. Ses employeurs repèrent ses talents de dessinateur. Le jeune Alexander, 18 ans, part s'installer à New York où il trouve à s'employer comme dessinateur au Harper's Weekly. En 1877, il décide de partir pour Munich et se former à l'art de peindre. Il croise le chemin de Frank Duveneck; les deux jeunes gens en manque d'argent résident dans le village de Polling, en Bavière. Alexander part ensuite pour Venise et se lie d'amitié avec Whistler. Il poursuit son apprentissage à Florence, puis remonte vers les Pays-Bas et enfin arrive à Paris.