Enfant, il étudie le violoncelle. Il travaille ensuite la direction d'orchestre au Conservatoire de Boston, où il dirige plusieurs productions d'opéra, puis intègre la Royal Academy of Music de Londres, où il étudie avec Sian Edwards et obtient son diplôme en 2016[2],[3].
Après ses études, il devient chef assistant de l'Orchestre Hallé et directeur musical du Hallé Youth Orchestra, et reçoit les conseils de Mark Elder[2],[4].
En 2022, Jonathon Heyward est nommé directeur musical désigné de l'Orchestre symphonique de Baltimore à partir de 2022, et directeur musical à compter de 2023, pour une durée de cinq ans[7],[4]. En 2025, il est prolongé de trois ans à ce poste[8].