Mangiférine
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1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthone C2-β-D-glucoside
| Mangiférine | |
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| Structure de la mangiférine en 3d. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(β-D-Glucopyranosyl)-1,3,6,7-tetrahydroxy-9H-xanthen-9-one |
| Synonymes |
1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthone C2-β-D-glucoside |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.153.319 |
| PubChem | |
| ChEBI | 6682 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H18O11 |
| Masse molaire | 422.342 g·mol−1 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La mangiférine est un polyphénol jaune à structure C-glycoside stable 2-C de la 1,3,6,7-tétrahydroxyxanthone (xanthonoïde), que l’on retrouve notamment dans l'écorce, les feuilles et la peau du fruit du manguier[1].
La mangiférine est peu soluble dans l'eau (1,44 mg/ml), quasiment insoluble dans l'éther diéthylique, l'acétone et le n-hexane[2].
Un composé apparenté est la néomangiférine C₂₅H₂₈O₁₆ ( numéro CAS : .64809-67-2)[3].
En dehors du manguier (Mangifera zeylanica présente une teneur >6%[2]), on la trouve aussi dans les fleurs de 16 autres familles:
- les Iridaceae dont Iris unguicularis[4],
- les Anemarrhenaceae dont Anemarrhena asphodeloides[5],
- les feuilles de Bombax ceiba[6] (arbre à soie),
- les Anacardiacées et les Gentianacées (Lomatogonium minus avec une teneur forte de 6,38 %),
- dans les genres Salacia et Cyclopia (Cyclopia genisloides, teneur >6%)
- dans les jeunes feuilles du caféier (teneur >6%) et chez certains Crocus, et chez Asplenium montanum[7].
En Inde, la médecine ayurvédique utilise le manguier et Salacia oblonga riches en mangifèrine[2].
Pour ce qui concerne le manguier la teneur en mangiférine est d'environ 42 mg/kg dans l'amande,172000 mg/kg dans la feuille, 1690 mg/kg dans la peau du fruit , 4,4 mg/kg dans la pulpe et jusqu'à 71400 mg/kg dans l'écorce. L'extraction se fait par hydrodistillation dont la méthode Soxhlet[2] ou par solvant[8].
Utilisation
Les publications académiques se multiplient depuis 2017[9] malgré les problèmes d'administration et d'absorption[10]. La biodisponibilité de la mangifèrine est très faible: biodisponibilité (1,2 %) par voie orale, elle est dose dépendante et variable en cas de co administration. La toxicité chez l'humain est discutée, les faibles doses semblent inoffensives[11].
Elle possède des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires[12], antidiabétiques[13], anticancéreuses, antimicrobiennes, analgésiques et immunomodulatrices et hypocholestérolémiantes non démontrée a par des essais cliniques[14]. Elle atténue l'ostéoporose chez le souris[15], administrée par injection elle peut franchir la barrière hémato-encéphalique et des atténuer des troubles cognitifs post-AVC chez les rats[16] l'effet neuroprotecteur a aussi été constaté par l'administration de frome nano encapsulée[17]. Elle protégeait contre l'ototoxicité induite par le cisplatine[18].
La mangiférine est largement utilisée dans l'industrie agroalimentaire (édulcorant naturel, exhausteur de goût et conservateur) et dans l'industrie cosmétique pour ses propriétés éclaircissantes et anti-âge.
