Murexide

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Nom UICPA2,6-dioxo-5-[(2,4,6-trioxo-5-hexahydropyrimidinylidène)amino]-3H-pyrimidin-4-olate d'ammonium
Synonymes

purpurate d'ammonium, MX,

Murexide
Image illustrative de l’article Murexide
Identification
Nom UICPA 2,6-dioxo-5-[(2,4,6-trioxo-5-hexahydropyrimidinylidène)amino]-3H-pyrimidin-4-olate d'ammonium
Synonymes

purpurate d'ammonium, MX,

No CAS 3051-09-0
6032-80-0 (hydrate)
No ECHA 100.019.334
No CE 221-266-6
PubChem 18275
SMILES
InChI
Apparence poudre rouge-violacé (anhydre)
Propriétés chimiques
Formule C8H8N6O6
Masse molaire[1] 284,185 7 ± 0,01 g/mol
C 33,81 %, H 2,84 %, N 29,57 %, O 33,78 %,
Propriétés physiques
fusion > 300 °C[2]
Solubilité faiblement soluble dans l'eau (1 g·l−1)[3]
insoluble dans l'éthanol et l'éther[4]
Précautions
NFPA 704[2]

Symbole NFPA 704.

 
Directive 67/548/EEC[2]

Écotoxicologie
LogP -3,970[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La murexide, appelé aussi purpurate d'ammonium ou MX, est le sel d'ammonium de l'acide purpurique. Elle est utilisée comme indicateur dans le titrage du calcium et de certains métaux. C'est le produit de la réaction de la murexide, une réaction chimique utilisée dans la détection d'acide urique, de la xanthine et d'autres substances apparentées.

Dans sa forme anhydre, la murexide a l'apparence d'une poudre rouge-violacé, légèrement soluble dans l'eau. En solution, sa couleur varie du jaune, en pH fortement acide, au rouge-violacé dans des solutions faiblement acides, et au bleu-violacé dans des solutions alcalines.

Justus von Liebig et Friedrich Wöhler à l'Université de Giessen (Allemagne) ont travaillé sur un composé violet, la murexide, obtenu à partir d'excrément de serpents dans les années 1830, mais ce n'était à l'époque pas un composé abondant, et aucune méthode pour l'utiliser comme colorant n'avait été pour l'instant trouvée[6]. La murexide est aussi l'objet des travaux de recherche de Friedrich Konrad Beilstein. Dans les années 1850, des coloristes et producteurs de teinture français, tels que Depoully à Paris, ont réussi à la rendre plus abondante en la fabricant à partir de guano importé d'Amérique du Sud et à l'appliquer sur des fibres naturelles. Elle fut par la suite adoptée en France, en Grande-Bretagne et en Allemagne.

Synthèse

Utilisation

Notes et références

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