En 1542, il s'établit à Tolède et le chapitre de la cathédrale le nomme comme son peintre et son sculpteur, et lui confie l'exécution des verrières de la cathédrale, travail inachevé à sa mort et terminé par ses fils. La guerre d'Espagne a provoqué de nombreuses destructions de ces verrières.
Il a travaillé en équipe depuis Tolède avec les maîtres verriers Pierres de Holanda et Pierres de Chiberri pour réaliser les vitraux renaissance de la cathédrale de Ségovie, en créant les deux verrières : L' Annonciation (1543) et la Madeleine mettant des onguents sur les pieds du Christ (1545).
En 1555 il se charge de la fabrication du retable de l'église de Pinto[1].
Le 7 août 1556, il s'engage à faire des verrières peintes pour l'église de Santa María du quartier d'Atocha (Madrid)[2].
Il a réalisé en 1556 la statue de Notre-Dame du Mystère de l'Incarnation représenté sur la porte du bras du transept et de la façade de l'Horloge (fachada del rejol) de la cathédrale de Tolède et Juan Bautista Vázquez le Vieux a réalisé l'archange saint Gabriel pour cette façade.
Après 1557, il dirige les œuvres de la Casa Real de Aceca[3] sur les bords du Tage, succédant à Gaspar de Vega.
En 1560, il réalise le retable et le crucifix de la chapelle de la torre de la cathédrale de Tolède avec Juan Bautista Vázquez le Vieux.
En 1561, il a accompagné Alonso Berrugete depuis Tolède jusqu'à Alcalá de Henares pour sculpter certaines scènes du tombeau du cardinal Cisneros. Puis il traite en 1564 avec le chapitre de la cathédrale de Tolède pour la rénovation et l'agrandissement quelques peintures du cloître. Les premières peintures ont été traitées à Francisco de Comontes et Isaac de Helle, les secondes à Gaspar Becerra et Nicolás de Vergara le Vieux qui réalise la Chute aux Enfers (quebrantamiento de los infiernos) dont les dessins sur papier sont conservés dans une salle de cathédrale.
Le 6 février 1566, il signe le contrat pour la réalisation à Tolède de la grille en bronze qui entoure le tombeau du cardinal Cisneros qui se trouve au colegio mayor de San Idelfonso à Alcalá de Henares (actuel Rectorat de l'université d'Alcalá de Henares). Le projet est modifié par son fils Nicolás de Vergara le Jeune (el mozo) qui le termine en juin 1591. Un désaccord au moment de l'évaluation va entraîner un procès[4],[5].
La même année il a pris le contrat de réalisation du retable de la chapelle de l'Incarnation de l'église de Santo Tomé de Tolède avec le sculpteur Diego de Velasco de Ávila et le peintre Hernando de Ávila[6].
Il a réalisé avec son fils Nicolás les deux lutrins du chœur de la cathédrale, terminés en 1570. Ils représentent deux pièces en bronze gravées, de style dorique, représentant des scènes de l'ancien et nouveau testaments. De plus, à Tolède, il a fait les plans de la mairie (casa consistorial) bien qu'après sa mort ils n'ont pas été utilisés.
Il conçoit une urne en argent pour les reliques de saint Eugène de Tolède qui a été réalisée par l'orfèvre en argent (platero) Francisco Merino en 1569.
