Nigéricine
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Polyethérine A, Azalomycin M, Hélixine C, Helix C
| Nigéricine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acid (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-{[(2S,4R,5R,7R,9R,10R)-2-{(2S,2′R,3′S,5R,5′R)-5′-[(2S,3S,5R,6R)-6-Hydroxy-6-(hydroxyméthyl)-3,5-diméthyloxan-2-yl]-2,3′-dimethyl[2,2′-bioxolan]-5-yl}-9-methoxy-2,4,10-triméthyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]méthyl}-3-méthyloxan-2-yl]propanoïque |
| Synonymes |
Polyethérine A, Azalomycin M, Hélixine C, Helix C |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.212.814 |
| PubChem | |
| ChEBI | 7569 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C40H68O11 |
| Masse molaire[1] | 724,961 3 ± 0,040 1 g/mol C 66,27 %, H 9,45 %, O 24,28 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La nigéricine est un antibiotique dérivé de Streptomyces hygroscopicus. Son isolement à partir de sols nigérians a été décrit dans les années 1950 par R.L. Harned et al. [2],[3], et sa structure a pu être élucidée par cristallographie aux rayons X en 1968 [4]. La structure et les propriétés de la nigéricine sont similaires à celles de l'antibiotique monensine. Elle est obtenue industriellement comme sous-produit, ou contaminant, de la fermentation de la geldanamycine. Elle est également connue sous les noms de polyétherine A, azalomycine M, hélixine C, antibiotique K178 et antibiotique X-464.
La nigéricine agit comme un ionophore de H+, K+, Pb2+. Le plus souvent, il s'agit d'un antiport de H+ et K+.
La nigéricine était autrefois utilisée comme antibiotique actif contre les bactéries Gram positives. Elle inhibe les fonctions de l'appareil de Golgi dans les cellules eucaryotes. Sa capacité à induire un efflux de K+ en fait également un puissant activateur de l'inflammasome NLRP3 [5],[6]
