Nomenclature des hétérocycles

En 1887, Arthur Hantzsch et J. H. Weber publient une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles^[1]. Une année plus tard, Oskar Widman (de) publie un article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch^[2]. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA^[3].

Légende :

(nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure

À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.

Dans le cas particulier d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle - il ne contient plus d'atome de carbone - et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

[1]

[2]

[3]

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	aziridine (azirane)	phosphirane	arsirane	oxirane (époxyde)	thiirane (épisulfure)	sélénirane (épisélénure)
2	diaziridine	diphosphirane	diarsirane	dioxirane	dithiirane	disélénirane
3	triaziridine^[4]	-	-	trioxirane	trithiirane	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se	B
1	azirine (azirène)	phosphirène	arsirène	oxirène	thiirène	sélénirène	borirène
2	diazirène	diphosphirène	diarsirène	-	-	-	-
3	-	-	-	-	-	-	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azétidine (azétane)	phosphétane	arsétane	oxétane	thiétane	sélénétane
2	1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine	1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane	1,3-diarsétane	1,2-dioxétane 1,3-dioxétane	1,2-dithiétane 1,3-dithiétane	1,2-disélénétane 1,3-disélénétane
3	-	triphosphétane^[5]	-	trioxétane	trithiétane^[6]	trisélénétane
4	-^[7]	tétraphosphétane^[5]	-	tétraoxétane^[8]	tétrathiétane^[9]	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azétine	dihydrophosphète (phosphétine)	dihydroarsète	oxète	thiète	sélénète
2	1,2-diazétine 1,3-diazétine	dihydrodiphosphète	-	1,2-dioxète 1,3-dioxète	1,2-dithiète 1,3-dithiète	1,2-disélénète
3	triazétine	dihydrotriphosphète	-	-	-	-
4	-	dihydrotétraphosphète	-	-	-	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azète	phosphète	arsète	oxétium^[10]	thiétium^[10]	-
2	1,2-diazète 1,3-diazète	1,2-diphosphète 1,3-diphosphète	1,2-diarsète 1,3-diarsète	-	-	-
3	triazète	triphosphète	-	-	-	-
4	tétraazète	tétraphosphète	-	-	-	-

Nomenclature des hétérocycles

Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome

(3,0)

(3,1)

(4,0)

(4,1)

(4,2)

(5,0)

(5,1)

(5,2)

(6,0)

(6,1)

(6,2)

(6,3)

(7,0)

(7,3)

(8,0)

(8,3)

(8,4)

(9,4)

Hétérocycles avec plusieurs types d'hétéroatomes

N / O

N / S

N / P

P / O

P / S

As / O / S

O / S

Notes et références

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Timelines

Top Qs

Fact Checks

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azolidine (azolane)	phospholane	arsénolidine	tétrahydrofurane (oxolane)	thiolane	sélénolane
2	1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane)	-	-	1,2-dioxolane 1,3-dioxolane	1,2-dithiolane 1,3-dithiolane	1,2-disélénolane 1,3-disélénolane
3	1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane)	-	-	1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane	1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane	1,2,4-trisélénolane
4	tétrazolidine (tétrazolane)	-	-	tétraoxolane	tétrathiolane^[6]	tétrasélénolane
5	pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane)	-	cyclopentaarsine^[11]	pentaoxolane^[12]	pentathiolane^[13]	pentasélénolane^[14]

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline)	dihydrophosphole	arsoline^[5]	oxole (dihydrofurane)	dihydrothiophène (thiole)	dihydrosélénophène (sélénole)
2	1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline)	dihydrodiphosphole (diphospholine)	-	1,2-dioxole 1,3-dioxole	dithiole	-
3	1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline	-	-	trioxole^[15]	trithiole^[16]	-
4	tétrazoline	-	-	-	-	-
5	pentazoline	-	-	-	-	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azole (pyrrole)	phosphole	arsole	furane	thiophène	sélénophène
2	1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole)	diphosphole	diarsole	-	-	-
3	1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole)	triphosphole	triarsole	-	-	-
4	tétrazole	tétraphosphole	tétraarsole	-	-	-
5	pentazole	pentaphosphole^[17]	-	-	-	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	pipéridine (azinane)	phosphinane	arsinane	oxane (tétrahydropyrane)	thiane	sélénane
2	1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane)	1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane	-	1,X-dioxane, X=2,3,4	1,X-dithiane, X=2,3,4	1,X-disélénane, X=2,3,4
3	1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane	1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane	1,3,5-triarsinane	1,2,4-trioxane 1,3,5-trioxane	1,3,5-trithiane	1,3,5-trisélénane
4	1,2,4,5-tétrazinane	1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane	-	1,2,4,5-tétraoxane^[18]	1,2,4,5-tétrathiane^[19]	1,2,4,5-tétrasélénane
5	-	pentaphosphinane^[20]	-	pentaoxane	pentathiane^[6]	-
6	-	hexaphosphinane	-	hexaoxane^[21]	hexathiane^[22]	cyclohexamère de sélénium^[23] (hexasélénane)

	N	P	As	O	S	Se
1	(tétrahydropyridine) 1-pipéridéine^[24] 2-pipéridéine^[25] 3-pipéridéine^[26]	1,2,3,6-tétrahydrophosphinine	-	2,3-dihydro-2H-pyrane^[27] 3,4-dihydro-2H-pyrane	dihydrothiapyrane^[28] (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyrane^[29] (3,6-dihydro-2H-thiopyrane)	2,3-dihydrosélénine
2	1,2,3,6-tétrahydropyridazine^[30] 1,2,3,4-tétrahydropyridazine^[31] 1,4,5,6-tétrahydropyridazine^[32] 3,4,5,6-tétrahydropyridazine^[33] 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine^[34] 1,2,5,6-tétrahydropyrimidine^[35] 1,4,5,6-tétrahydropyrimidine^[36] 1,2,3,4-tétrahydropyrazine^[37] 1,2,3,6-tétrahydropyrazine^[38]	-	-	3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine	1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiine^[39] = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiine^[40] = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiine^[41] = 1,4-dtch-2	dihydrodisélénine
3	1,4,5,6-tétrahydrotriazine^[42] 1,2,5,6-tétrahydrotriazine^[43] 1,2,3,4-tétrahydrotriazine^[44] 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine^[45] 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine^[46] 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine^[47] 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine^[48]	-	-	trioxine	4H-1,2,3-trithiine^[49] 1,2,4-trithiine	-
4	1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine^[50] 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine	-	-	tétraoxine	tétrathiine^[51] (1,2,3,4-tétrathiine)	-
5	-	-	-	-	-	-
6	-	-	-	-	-	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	dihydroazine	1,2-dihydrophosphinine 1,4-dihydrophosphinine	-	2H-pyrane 4H-pyrane	2H-thiine (thiapyrane) 4H-thiine	2H-sélénine (sélénapyrane) 4H-sélénine
2	dihydrodiazine	dihydrodiphosphinine	1,4-dihydro-1,4-diarsinine^[11]	1,2-dioxine 1,4-dioxine	1,2-dithiine 1,4-dithiine	1,2-disélénine 1,4-disélénine
3	dihydrotriazine	-	-	-	-	-
4	dihydrotétrazine	-	-	-	-	-
5	dihydropentazine	-	-	-	-	-
6	dihydrohexazine	-	-	-	-	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azine (pyridine)	phosphinine (phosphorine)	arsinine	pyranium^[10]	thiinium^[10]	séléninium (cation benzasélénium)
2	1,2-diazine (pyridazine) 1,3-diazine (pyrimidine) 1,4-diazine (pyrazine)	1,X-diphosphinine, X=2,3,4	-	-	1,3-dithiinium 1,4-dithiinium^[10]	-
3	1,2,3-triazine 1,2,4-triazine 1,3,5-triazine	1,3,5-triphosphinine	-	-	-	-
4	1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,5-tétrazine 1,2,4,5-tétrazine	1,2,4,5-tétraphosphinine	-	-	-	-
5	pentazine	-	-	-	-	-
6	hexazine	hexaphosphinine^[52]	-	-	-	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azépane	phosphépane	arsépane	oxépane	thiépane	sélénépane
2	diazépane	diphosphépane	-	dioxépane	dithiépane	disélénépane
3	triazépane	-	-	trioxépane	trithiépane	trisélénépane
4	tétraazépane	-	-	tétraoxépane	tétrathiépane	tétrasélénépane
5	-	-	-	-	pentathiépane	-
6	-	-	-	-	hexathiépane^[6]	-
7	-	-	-	-	heptathiépane^[53] (heptasoufre)	heptasélénépane^[54] (cycloheptasélénium)

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se	B
1	azépine	phosphépine	arsépine	oxépine	thiépine	sélénépine	borépine
2	diazépine	diphosphépine	-	dioxépinium^[10] dioxépine correspond à un cycle (7,2)	dithiépinium^[10] dithiépine correspond à un cycle (7,2)	même nomenclature que O ou S	-
3	triazépine	triphosphépine	-	1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1)	idem	-	-
4	tétraazépine	-	-	-	1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1)	-	-
5	-	-	-	-	1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1)	-	-
6	hexaazépine	-	-	-	-	-	-
7	-	-	-	-	-	-	-

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azocane	phosphocane	arsocane	oxocane	thiocane	sélénocane
2	diazocane	diphosphocane	-	1,3-dioxocane	1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane	1,2-sélénocane 1,5-sélénocane
3	triazocane	triphosphocane	?	?	?	?
4	1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane	?	?	?	?	1,3,5,7-tétrasélénocane^[55]
5	-	?	?	?	?	?
6	-	?	?	?	?	?
7	-	?	?	?	heptathiocane^[6]	?
8	-	?	?	?	anneau S₈^[56]	?

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	dihydroazocine	?	?	oxocine	thiocine	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azocine	?	?	?	?	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azonine	?	?	?	?	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?