Phénazine
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| Phénazine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | phénazine | |
| Synonymes |
dibenzopyrazine |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.001.995 | |
| No CE | 202-193-9 | |
| No RTECS | SG1360000 | |
| PubChem | 4757 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre cristalline jaune[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C12H8N2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 180,205 3 ± 0,010 6 g/mol C 79,98 %, H 4,47 %, N 15,55 %, |
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| pKa | 1,19 à 20 °C[3] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 172 à 176 °C[1] | |
| Solubilité | 16 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3] soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique et le benzène[4] |
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| Propriétés optiques | ||
| Fluorescence | λexcitation 426 nm λémission 471 nm (dans l'acétate d'éthyle)[1] |
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| Précautions | ||
| NFPA 704[1] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 400 mg/kg (souris, intrapéritonéal)[5] 180 mg/kg (souris, intravaineux)[6] |
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| CL50 | 10 mg/l - 24 h (poisson)[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La phénazine, aussi appelée azophénylène, dibenzo-p-diazine, dibenzopyrazine ou acridizine, est un composé aromatique tricyclique constitué d'un noyau de pyrazine fusionnée avec deux cycles benzéniques. C'est un solide jaune, composé parent de nombreux composés utilisés comme colorants ou teintures : rouge neutre, safranines, eurhodines, indulines, mauvéine ou encore pyocyanine.
La phénazine cristallise en aiguilles jaunes qui fondent entre 172 et 176 °C. Ces aiguilles sont dissoutes par l'acide sulfurique, formant une solution rouge foncé.
Occurrence naturelle et biosynthèse
Certains dérivés de phénazine ont une action antibiotique et sont synthétisés par de nombreuses bactéries (par exemple Pseudomonas aeruginosa, Streptomyces ou Pantoea agglomerans) pour la défense de leur habitat et des zones environnantes[7]. Près de 100 dérivés naturels de la phénazine ont ainsi été identifiés[8].
La biosynthèse de la phénazine est à une bifurcation de la voie de l'acide shikimique, juste après l'étape de l'acide chorismique ; deux molécules intermédiaires dérivées du chrisomate s'assemblent alors de façon diagonale pour former le squelette de phénazine[7],[9],[10]. Des modifications séquentielles mènent ensuite à diverses phénazines avec des activités biologiques différentes.
