Saison 1938-1939 de la LNH

À la fin de la saison précédente, la ligue et les différents clubs se sont réunis afin de décider ensemble de l'avenir des Maroons de Montréal. La proposition de la ligue de déménager la franchise à Saint-Louis est refusée, la franchise dissoute et les joueurs sont en grande majorité repris par les voisins des Canadiens de Montréal. Ainsi comme il ne restait plus que sept équipes, la Ligue décide de repasser à une unique division et donc le trophée O'Brien change encore une fois de signification : il devient le trophée offert à l'équipe vaincue en finale de la Coupe Stanley.

Au début de la saison, les Bruins de Boston vendent leur gardien vedette Tiny Thompson, quadruple vainqueur du trophée Vézina aux Red Wings de Détroit. À la place, ils titularisent la recrue Frank Brimsek qui termine la saison avec dix blanchissages et devient le premier gardien à remporter la même année le trophée Calder et le trophée Vézina.

Les six premières équipes sont qualifiées pour les séries éliminatoires.

Bruins de Boston 4-1 Maple Leafs de Toronto