Sinensétine
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| Sinensétine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 2-(3,4-diméthoxyphènyl)-5,6,7-triméthoxychromèn-4-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.230.396 |
| PubChem | 145659 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H20O7 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 372,368 6 ± 0,019 5 g/mol C 64,51 %, H 5,41 %, O 30,08 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 178 à 180 °C [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La sinensétine est un composé chimique rare de la famille des flavones polyméthoxylées, avec 5 groupes méthoxy (pentaméthoxyflavone) et un groupe carbonyle attaché à la base benzo-c-pyrone ou flavone. Un isomère à poids moléculaire similaire avec un emplacement différent d'un groupe méthoxy de C6 à C8 est l'isosinensétine.
Ces polyméthoxyflavones sont mentionnées (depuis 2010 et 2012) avec un intérêt pour la santé humaine[3].
La sinensétine a été isolée chez Orthosiphon aristatus var. aristatus (Moustache de chat) et dans l'albédo, le flavédo et la cloison centrale[4] de divers agrumes: Citrus aurantium, Citrus paradisi, Citrus reticulata, Citrus tankan (C. reticulata x C. sinensis), Citrus keraji[5], Citrus sinensis (l'orange douce à qui elle doit son nom) chez qui elle participe à la résistance à Penicillium digitatum et à Phytophthora citrophthora[6] avec des flavanones, d'autres polyméthoxyflavones et heptaméthoxyflavone[7]. Le rendement à l'extraction chez les agrumes est de l'ordre de 2 à 6 mg par kg de fruit[8]. La sinensetine est faiblement représentée parmi les polyméthoxyflavones de la mandarine Chachi[9]. Les voies de synthèse des flavonoïdes chez les agrumes sont décrites (2023) ainsi que l'action de 2 gènes CitFNSII selon les variétés et le stade de développement du fruit[10].
