1 Ne sont comptabilisés que les matchs en compétitions officielles, quel que soit le statut (amateur et professionnel). Les matchs amicaux ne sont pas comptabilisés. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour:
Né à Kumanovo, Dimitrievski a été formé au Rabotnički. Il a signé un contrat avec le club espagnol de La Liga, le Granada, le 23 août 2011, l'accord ne devenant effectif qu'en décembre.
Le 16 août 2016, Dimitrievski a signé un contrat de deux ans avec le club de Segunda División du Gimnàstic, principalement pour pallier la blessure de Manolo Reina[3]. Après une méforme de Sebastián Saja, Dimitrievski est devenu titulaire régulier pour le Gimnàstic en octobre 2016, mais sa série n'a duré que jusqu'en décembre avec le retour de blessure de Reina. Le 13 août 2017, après le départ de ce dernier, il a prolongé son contrat jusqu'en 2020[4].
Le 31 août 2018, Dimitrievski a été prêté au club de La Liga, le Rayo Vallecano, pour une saison[5]. Initialement doublure d'Alberto García, il est devenu le premier choix du club en novembre[6],[7]. Le 31 janvier 2019, Dimitrievski a signé un contrat permanent de trois ans et demi avec le club[8],[9]. Un an plus tard, son contrat a été prolongé jusqu'en juin 2024[10].
Le 12 juin 2024, il a été annoncé qu'à partir du début du mois de juillet, Dimitrievski rejoindrait le club de première division du Valencia dans le cadre d'un transfert libre, signant un contrat de deux ans, avec une option pour deux années supplémentaires[11]. Il a fait ses débuts le 26 novembre lors du premier tour de la Copa del Rey, une victoire 1–0 à l'extérieur contre le club de sixième division du Parla Escuela[12].
Il fait partie du groupe macédonien qui dispute l'Euro 2020. Lors de cette compétition, il officie comme gardien titulaire et joue trois matchs. Avec un bilan peu reluisant de trois défaites en trois matchs, huit buts encaissés et seulement deux buts marqués, la Macédoine du Nord est éliminée dès le premier tour[15].