Tris-acétylacétonate de fer(III)

N^o CAS14024-18-1

N^o ECHA100.034.398

N^o CE237-853-5

N^o RTECSNO8960000

Tris-acétylacétonate de fer(III)
Structure du tris(acac)Fe(III)
Identification
No CAS	14024-18-1
No ECHA	100.034.398
No CE	237-853-5
No RTECS	NO8960000
PubChem	5483663
SMILES	C/C(=C/C(=O)C)/[O-].C/C(=C/C(=O)C)/[O-].C/C(=C/C(=O)C)/[O-].[Fe+3] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/3C5H8O2.Fe/c3*1-4(6)3-5(2)7;/h3*3,6H,1-2H3;/q;;;+3/p-3/b3*4-3-; Std. InChIKey : AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K
Apparence	solide rouge[1]
Propriétés chimiques
Formule	C15H21FeO6
Masse molaire[2]	353,169 ± 0,017 g/mol C 51,01 %, H 5,99 %, Fe 15,81 %, O 27,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	180 à 183 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H318, H331, H302+H312, P280, P310, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338 H318 : Provoque des lésions oculaires graves H331 : Toxique par inhalation H302+H312 : Nocif en cas d'ingestion ou par contact cutané P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tris-acétylacétonate de fer(III), ou Fe(acac)₃, est un complexe de coordination de formule chimique Fe(C₅H₇O₂)₃. Il se présente sous la forme d'un solide rouge stable au contact de l'air, soluble dans les solvants organiques apolaires. On l'obtient en traitant de l'hydroxyde de fer(III) Fe(OH)₃ avec de l'acétylacétone CH₃COCH₂COCH₃^[3] :

Fe(OH)₃ + 3 CH₃COCH₂COCH₃ ⟶ Fe(C₅H₇O₂)₃ + 3 H₂O.

Le tris-acétylacétonate de fer(III) est un complexe avec six liaisons Fe–O de longueur d'environ 200 pm. La géométrie régulière est cohérente avec un noyau Fe³⁺ haut spin. Dans la mesure où les électrons se répartissent équitablement dans toutes les orbitales du métal, le complexe n'est pas sujet à l'effet Jahn-Teller et adopte par conséquent une symétrie moléculaire D₃, contrairement au tris-acétylacétonate de manganèse(III) adopte une configuration octaédrique plus distordue^[4]. Les cinq électrons célibataires des orbitales d ont également pour effet de rentre le complexe paramagnétique, avec un moment magnétique de 5,90 μB. Il présente une chiralité axiale dont les énantiomères Δ et Λ s'interconvertissent suffisamment lentement pour être résolus au moins partiellement^[5].

Il a été étudié comme précatalyseur et réactif en chimie organique, bien que l'espèce contenant du fer n'est généralement pas identifiée dans ces processus. Dans un cas, on a pu montrer qu'il favorise la conversion d'un diène en alcène^[6]. Il catalyse une dimérisation de l'isoprène en un mélange de 1,5-diméthyl-1,5-cyclooctadiène et 2,5-diméthyl-1,5-cyclooctadiène^[7].

Il catalyse également la polymérisation par ouverture de cycle de la 1,3-benzoxazine (en)^[8], ainsi que la réaction de N-sulfonyl oxaziridines avec des alcènes pour former des produits 1,3-oxazolidine^[9].