Pyranose
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Un pyranose est un terme désignant les oses dont la structure chimique est composée d'un hétérocycle à 6 atomes : 5 de carbone et un d'oxygène.
Le terme pyranose dérive de la similarité du cycle avec celui de l'hétérocycle du pyrane. Dans un aldose, le cycle pyranose est le produit de la réaction d'hémi-acétalisation, sous catalyse acide en présence d'eau, entre le groupement alcool du carbone 5 et le groupement aldéhyde du carbone 1 (voir séquence). Dans un cétose, il est le produit de la réaction entre le groupement alcool du carbone 6 et le groupement cétone du carbone 2.
Le mécanisme chimique se déroule en trois phases[1] :
- La fonction carbonyle capte un proton du solvant ;
- Il y a une addition nucléophile sur C1 par le OH qui détermine la série L ou D ;
- L'oxygène O intracyclique, perd son proton.
En série D, les formes bêta ont toujours leur fonction hémiacétalique (OH en 1, qui n'est pas un alcool) vers le haut sous la représentation de Haworth ; de même les formes alpha portent le OH vers le bas.
