Édelfosine
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ET-18-OCH3, ET-18-0Me,
1-octadécyl-2-O-méthyl-glycéro-3-phosphocholine,
1-octadécyl-2-méthoxy-rac-glycéro-3-phosphocholine
| Édelfosine | |
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| Structure de l'édelfosine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | [(2R)-2-méthoxy-3-octadécoxypropyl] 2-(triméthylazaniumyl)éthylphosphate |
| Synonymes |
ET-18-OCH3, ET-18-0Me, |
| No CAS | |
| PubChem | 6918215 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H58NO6P |
| Masse molaire[1] | 523,726 3 ± 0,027 7 g/mol C 61,92 %, H 11,16 %, N 2,67 %, O 18,33 %, P 5,91 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’édelfosine est un alkyl-lysophospholipide (ALP) synthétique étudié en chimiothérapie pour ses effets antinéoplasiques[2]. C'est un analogue de la miltéfosine et de la périfosine.
Comme tous les alkyl-lysophospholipides, il ne cible pas l'ADN des cellules malignes mais agit sur la membrane cellulaire en déclenchant l'apoptose sélective des cellules cancéreuses sans affecter les cellules saines[3]. L'édelfosine peut activer le récepteur cellulaire FasR/CD95[4] et peut inhiber le métabolisme mitogène MAPK/ERK ainsi que la voie AKT/PKB (protéine kinase B)[3],[5].
L'édelfosine agit également sur l'expression de certains gènes en modulant l'activité des facteurs de transcription correspondants[3],[4] et possède des effets de modulation immunitaire, d'où son action sur le VIH[6], les parasites[4] et les maladies autoimmunes[4].
Elle peut compléter des traitements anticancéreux classiques tels que le cisplatine[7].
