1.1.1-プロペラン

[1.1.1]プロペラン ([1.1.1]propellane) は、有機化合物であり、最も単純なプロペランである。化学式C₅H₆またはC₂(=CH₂)₃の炭化水素である。3つの三員環が1つのC-C結合を共有する分子構造を持つ。

概要 物質名, 識別情報 ...

[1.1.1]プロペラン

物質名
IUPAC名 Tricyclo[1.1.1.01,3]pentane
識別情報
CAS登録番号	35634-10-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	125285
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20189149
InChI InChI=1S/C5H6/c1-4-2-5(1,4)3-4/h1-3H2  Key: ZTXSPLGEGCABFL-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C2)(C3)C23C1
性質
化学式	C5H6
モル質量	66.103 g·mol−1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

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[1.1.1]プロペランは、非常に歪みが大きい分子である。2つの中央炭素原子の結合は、逆四面体型であり、中央の結合の長さは160 pmである。結合の強さには議論があり、59-65 kcal/molから強度は全くないという説まである。ビラジカル状態のエネルギーは、80 kcal/mol高いと計算されている。この化合物は非常に不安定で、114℃になると、5分の半減期で自発的に3-メチレンシクロブテンに異性化する。歪みエネルギーは、102 kcal/molと推定されている。

この分子中の結合の種類は電荷シフト結合の観点から説明されてきた^[1]。