ペンタン
炭素数5つの直鎖状のアルカン
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ペンタン（英: pentane）とは、炭素数5つの直鎖状のアルカンである。天然ガスや石油エーテル、ガソリン等に含まれている。
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| 物質名 | |||
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別名 Quintane;[2] Refrigerant-4-13-0 | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 969132 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.358 | ||
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 1766 | ||
| MeSH | pentane | ||
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 1265 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質[3] | |||
| C5H12 | |||
| モル質量 | 72.151 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 匂い | ガソリンのような臭気[4] | ||
| 密度 | 0.626 g/mL; 0.6262 g/mL (20 °C) | ||
| 融点 | −130.5 - −129.1 °C | ||
| 沸点 | 35.9 - 36.3 °C | ||
| 40 mg/L (20 °C) | |||
| log POW | 3.255 | ||
| 蒸気圧 | 57.90 kPa (20.0 °C) | ||
ヘンリー定数 (kH) |
7.8 nmol Pa−1 kg−1 | ||
| 酸解離定数 pKa | ~45 | ||
| 塩基解離定数 pKb | ~59 | ||
| λmax | 200 nm | ||
| 磁化率 | -63.05·10−6 cm3/mol | ||
| 屈折率 (nD) | 1.358 | ||
| 粘度 | 0.240 mPa·s (at 20 °C) | ||
| 熱化学 | |||
| 標準定圧モル比熱, Cp⦵ | 167.19 J K−1 mol−1 | ||
| 標準モルエントロピー S⦵ | 263.47 J K−1 mol−1 | ||
標準生成熱 (ΔfH⦵298) |
−174.1～−172.9 kJ mol−1 | ||
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−3.5095～−3.5085 MJ mol−1 | ||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
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| Danger | |||
| H225, H304, H336, H411 | |||
| P210, P261, P273, P301+P310, P331 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | −49.0 °C (−56.2 °F; 224.2 K) | ||
| 260.0 °C (500.0 °F; 533.1 K) | |||
| 爆発限界 | 1.5–7.8%[4] | ||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死量 LD50 |
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半数致死濃度 LC50 |
130,000 mg/m3 (マウス, 30分) 128,200 ppm (マウス, 37分) 325,000 mg/m3 (マウス, 2時間)[5] | ||
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |||
PEL |
TWA 1000 ppm (2950 mg/m3)[4] | ||
REL |
TWA 120 ppm (350 mg/m3) C 610 ppm (1800 mg/m3) [15分][4] | ||
IDLH |
1500 ppm[4] | ||
| 関連する物質 | |||
| 関連するアルカン | |||
名称
ペンタンも含めて、直鎖状のアルカンをノルマルアルカンと総称する[6]。ペンタンには分枝した構造異性体が2つ、つまり、イソペンタンとネオペンタンが存在し、構造異性体を含めた総称として、俗に「ペンタン」と呼ぶ場合もある。そこで、これらと区別する際に、n-ペンタン（ノルマルペンタン）と呼ぶ場合がある。
しかしながら、IUPAC命名法でペンタンと言えば、直鎖状のn-ペンタンを指す。なお、構造異性体であるイソペンタンをIUPAC名で言えば2-メチルブタンであり、ネオペンタンをIUPAC名で言えば2,2-ジメチルプロパンと、きちんと区別できる。その上に、IUPAC名は化合物の構造を言い表している。
よって本稿では、これ以降、IUPAC名に従って記載する。
物理化学的性質
常圧でのペンタンの沸点は36 ℃であり[7]したがって、常温・常圧でペンタンは液体として存在する。常圧での沸点が常温を上回る、最短の炭素鎖の直鎖状アルカンが、ペンタンである[7][8][注釈 1]。なお、液体であっても色は無い。また、ペンタンの揮発性は比較的高く、揮発してきたペンタンを、ヒトの嗅覚は感知できる。
アルカンは一般に可燃物であり、酸素と化合して燃焼し、水と二酸化炭素に変化する。この反応は発熱反応であるため、アルカンの燃焼反応は、アルカンと酸素が供給され続ける限り、外部からエネルギーを与えずとも、勝手に持続し得る[9]。ペンタンもまた可燃物であるだけでなく、さらに、揮発性が高く、引火点が-49 ℃と引火し易いため、その取り扱いには注意が必要である。
利用
ペンタンには多くの利用法が知られており、以下に、その例の一部を記載する。
発泡剤
熱媒体
安価な低沸点の流体として、地熱発電の1種であるバイナリー発電に於いて、蒸気タービンを回すための媒体として用いる場合がある。水より低温でも沸騰して蒸気になるため、水では沸騰しない低い温度の熱源を利用できるためである。
要するに、比較的低い温度の熱源に、液化したペンタンを曝して沸騰させて気体にし、液体から気体になった際に体積が急激に膨張した圧力で、蒸気タービンを回し、その回転を利用して発電機を駆動するのである。なお、蒸気タービンを回した後は、何らかの方法で再びペンタンを液体に戻して、ペンタンは循環させて使用する[注釈 2]。
九州電力の八丁原発電所には日本国内初のバイナリー発電施設があり、2006年からペンタンを利用したバイナリー発電を実施している。
有機溶媒
室温で液体として存在する直鎖状アルカンの中では、ペンタンが最も揮発性が高いため、実験室では蒸発させ易い溶媒として利用される場合がある。液相クロマトグラフィーの溶媒としても使われる場合がある。
ペンタンは多くの非極性溶媒（有機塩素化合物、芳香族、エーテルなど）と自由に混和する。しかし、ペンタンは非極性で官能基が無いため、非極性でアルキル鎖に富んだ化合物しか溶かせない。
