11-デオキシコルチゾール
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| 11-デオキシコルチゾール | |
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17α,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione | |
(1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-Hydroxy-1-(2-hydroxy-1-oxoethyl)-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one | |
別称 11-Deoxycortisol; 11-Deoxycortisone; Cortoxelone; 17α,21-Dihydroxyprogesterone; 11-Desoxycortisol; 11-Deoxyhydrocortisone; 11-Desoxyhydrocortisone; 17α-Hydroxy-11-deoxycorticosterone; Reichstein's Substance S; Compound S; Cortodoxone; Cortexolone, | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.279 |
| KEGG | |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C21H30O4 | |
| モル質量 | 346.47 g·mol−1 |
| 融点 | 215 °C (419 °F; 488 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
11-デオキシコルチゾール (別名 cortodoxone (INN) , cortexolone[1][2][3][4] または 17α,21-ジヒドロキシプロゲステロン, 17α,21-ジヒドロキシ-4-プレグネン-3,20-ジオン)[5] は、内因性糖質コルチコイドステロイドホルモンであり、コルチゾールへの代謝中間物の一つである。1938年に Tadeus Reichstein (タデウシュ・ライヒスタイン) によってSubstance Sとして最初に記述されたため[6]、ReichsteinのSubstance S[5]またはCompound Sとも呼ばれる[7][8]。
11-デオキシコルチゾールはグルココルチコイドとして機能するが、コルチゾールより作用が弱い[10]。
11-デオキシコルチゾールは17α-ヒドロキシプロゲステロンから21-ヒドロキシラーゼによって合成され、11β-ヒドロキシラーゼによってコルチゾールに変換される。
哺乳類の11-デオキシコルチゾールは生理活性が限られており、主に糖質コルチコイド経路内で代謝中間体として作用し、コルチゾールにつながる[11]。5億年以上前に進化した無顎類の1種であるウミヤツメでは、11-デオキシコルチゾールが主要かつ最終的な糖質コルチコイドであり、鉱質コルチコイド活性を持っている。11-デオキシコルチゾールは、特定のコルチコステロイド受容体に結合することにより、変態時のウミヤツメの腸浸透圧調節にも関与し、その間に下流への移動前に海水耐性を発達させる[12]。ウミヤツメには、哺乳類では11-デオキシコルチゾールをコルチゾールに、11-デオキシコルチコステロンをコルチコステロンに変換する11β-ヒドロキシラーゼ（CYP11B1）がない。これは、複雑で非常に特異的なコルチコステロイドシグナル伝達経路が、少なくとも5億年前に、最も初期の脊椎動物の出現とともに進化したことを示している[13]。ウミヤツメにコルチゾールとコルチコステロンが存在しないことは、11β-ヒドロキシラーゼ酵素が脊椎動物の進化の初期には存在していなかった可能性があることを示唆している[14]。