2-ナフトール
From Wikipedia, the free encyclopedia
2-ナフトール(en:2-Naphthol)は示性式C10H7OHを有する蛍光性有機化合物である。無色(または黄色)の結晶固体である。ナフタレンの水素を1個、ヒドロキシ基に置換した化合物で、フェノール類に分類される芳香族化合物である。また、そのヒドロキシ基はフェノールよりも反応性が高い。ヒドロキシ基の置換位置が異なる異性体、1-ナフトールが存在する。化学工業ではβ-ナフトールと呼ばれている。異性体はいずれも単純なアルコール、エーテル、クロロホルムに溶けやすい。2-ナフトールは毒物及び劇物取締法に定める劇物に該当する。[2]2-ナフトールは、染料および他の化合物の製造のために広く使用される中間体である。
| |
 | |
 | |
| 物質名 | |
|---|---|
Naphthalen-2-ol | |
別名 2-Hydroxynaphthalene; 2-Naphthalenol; beta-Naphthol; Naphth-2-ol | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.712 |
| KEGG | |
PubChem CID |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| 性質 | |
| C10H8O | |
| モル質量 | 144.173 g·mol−1 |
| 外観 | 薄紫色の固体 |
| 密度 | 1.280 g/cm3 |
| 融点 | 121–123 °C (250–253 °F; 394–396 K) |
| 沸点 | 285 °C (545 °F; 558 K) |
| 0.74 g/L | |
| 酸解離定数 pKa | 9.51 |
| 磁化率 | -98.25·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
主な危険性 |
吸入したり、飲み込むと有害である。環境への悪影響を及ぼす。特に水生生物に有害。[1] |
| GHS表示: | |
  | |
| Warning | |
| H302, H332, H400 | |
| P261, P264, P270, P271, P273, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P312, P330, P391, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 161 °C (322 °F; 434 K)[1] |
合成
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{8}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f2cd89729c977c4ec683b3d9d506e389e4890d0c)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}3\,\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {ONa} {}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/db6262f6c3280e2ba4c06714971294a94c72518e)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {ONa} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}^{+}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/21a267b89f138467f30dfe02a0a2c9b3f387ed6f)
2-ナフトール由来の染料
反応
2-ナフトールは、不斉触媒に使用するために普及したC2対称リガンドである1,1'-ビ-2-ナフトールを形成する反応を起こす。
2-ナフトールは、ニューマン-クワートの再配列を介して塩化ジメチルチオカルバモイルとの反応によって2-ナフタレンチオールに変換される。[5]