1-ナフトール

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1-ナフトール
識別情報
CAS登録番号 90-15-3 チェック
PubChem 7005
ChemSpider 6739 チェック
UNII 2A71EAQ389 チェック
KEGG C11714 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL122617 チェック
特性
化学式 C10H8O
モル質量 144.17 g/mol
外観 無色か白色の固体。工業用では、強く着色されている。
密度 1.10 g/cm3
融点

95 - 96 °C, 272 K, -46 °F

沸点

278 - 280 °C, 271 K, -194 °F

磁化率 -98.2·10−6 cm3/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-ナフトール(en:1-Naphthol)は示性式C10H7OHを有する蛍光有機化合物である。ナフタレンの水素を1個、ヒドロキシ基置換した化合物で、フェノール類に分類される芳香族化合物である。また、そのヒドロキシ基フェノールよりも反応性が高い。ヒドロキシ基の置換位置が異なる異性体2-ナフトールが存在する。化学工業ではα-ナフトールと呼ばれている。異性体はいずれも単純なアルコールエーテルクロロホルムに溶けやすい。これらは、さまざまな有用な化合物の前駆体である。ナフトール類(1-および2-の両方の異性体)は、多環芳香族炭化水素にさらされた家畜およびヒトのバイオマーカーとして使用される[1]

1-ナフトールは2つの合成法で合成される。[2]合成法の一つに、ナフタレンニトロ化して1-ニトロナフタレンにした(1)後、水素化をしてアミンにし(2)、加水分解を行う(3)方法がある。

この時、ナフタレンテトラリン水素化され、それが1-テトラロン英語版脱水素化によって酸化されるという副反応も起きる。

人体での代謝と影響

効用

出典

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