2-ニトロアニリン

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2-ニトロアニリン
Skeletal formula of 2-nitroaniline Ball-and-stick model of the 2-nitroaniline molecule
識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.687 ウィキデータを編集
EC番号
  • 201-855-4
RTECS number
  • BY6650000
UNII
国連/北米番号 1661
特性
化学式 C6H6N2O2
モル質量 138.12 g mol−1
外観 橙色の固体
密度 1.442 g/ml
融点

71.5 °C, 345 K, 161 °F

沸点

284 °C, 557 K, 543 °F

への溶解度 0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
酸解離定数 pKa −0.3 (アニリニウム塩)
磁化率 −66.47·10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
急性毒性(高毒性)経口・吸飲による有害性
Danger
H301, H311, H331, H373, H412
P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
引火点 168 °C (334 °F; 441 K)
関連する物質
関連物質 3-ニトロアニリン
4-ニトロアニリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ニトロアニリン: 2-Nitroaniline)は芳香族アミンの一種。オルトニトロアニリンとも呼ばれ、ベンゼン環にニトロ基アミノ基が隣り合った位置に結合する。標準状態では橙色の固体である[1]

染料医薬品農薬の原料となる。工業的には2-クロロニトロベンゼン英語版と濃アンモニア水との反応[2]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

もしくはスルファニル酸をニトロ化したのち加水分解して製造する[3]。アニリンを五酸化二窒素でニトロ化すると触媒の作用でニトラミン転移が生じ、ニトロ基が位置特性的にオルト位に転移する[4]

用途

脚注

参考文献

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