2-ニトロベンゼンスルホニル基

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2-ニトロベンゼンスルホニル基

2-ニトロベンゼンスルホニル基(2-ニトロベンゼンスルホニルき)は、有機合成化学において用いられるアミノ基保護基の一つ。スルホンアミド型の構造を有する。o-O2N-C6H4SO2-の構造を持つ。福山透らによって開発された。ノシル基(nosyl)、Nsと略されることが多い。

合成

一級・二級アミンに対し、ピリジンなどの塩基存在下で、2-ニトロベンゼンスルホニルクロリドを作用させることで合成できる。

脱保護

炭酸カリウムトリエチルアミンなどの弱塩基存在下、チオールを作用させることで脱離できる。チオールとしてはチオフェノールがよく使われるが、これは悪臭を持つため1-ドデカンチオールなどの低臭チオールで代用することも可能である。

脱離の機構としては、ソフトなアニオンであるRS-がノシル基のベンゼン環を攻撃し、マイゼンハイマー錯体を経由してこれが分解し、二酸化硫黄を放出しつつアミンが遊離されるものと考えられている。

ノシル基の脱離機構

選択性

アルキル化

類縁保護基

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