4-ビニルフェノール

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4-ビニルフェノール
4-Vinylphenol
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.018.276 ウィキデータを編集
UNII
特性
化学式 C8H8O
モル質量 120.15 g mol−1
関連する物質
関連する、酒類の香りを構成するフェノール類[1] 4-エチルフェノール
4-ビニルグアイヤコール
4-エチルグアイヤコール
4-エチルカテコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-ビニルフェノールは、ワインビールに含まれるフェノール類の一種である。4-VPとも略記される[1]

腐敗酵母ブレタノマイセス属英語版により生成される。嗅覚閾値に達すると薬箱スパイス様と表現される香りをもたらす[1]。ワインでは、4-ビニルフェノールはアントシアニジンなどと反応して、新しい化合物を生成する[2]

白ワインではビニルフェノール系が優勢であるが(4-ビニルフェノール70–1,150 μg/l、4-ビニルグアヤコール10–490 μg/l)赤ワインではエチルフェノール系が対応する[3]

生化学

4-エチルフェノールは、前駆体となるp-クマル酸を出発点に生成される。ブレタノマイセスは4-ヒドロキシケイ皮酸脱炭酸酵素を介しp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する[4]。さらにビニルフェノールレダクターゼによって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。

ブレタノマイセスによる、p-クマル酸から4-ビニルフェノールを経て4-エチルフェノールへの変換

脚注

関連項目

外部リンク

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