B型プロアントシアニジン
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B型プロアントシアニジン（B type proanthocyanidin）は、プロアントシアニジンの一種であり、フラバン-3-オールのオリゴマーであるフラバノイドである。
プロアントシアニジンはC-C結合の切断によってアントシアニジンを生じる物と定義されており、カテキンもしくはエピカテキンで構成されるB型プロアントシアニジンは、分解によりアントシアニジンの一種で有るシアニジンを生じる事から、プロシアニジンの一種でもある。
4→8結合を持つ分子
この分子の分子式は C30H26O12 である。(分子量: 578.52 g/mol, 精密質量: 578.142426)。
4-8結合はα位でもβ位でもよく、以下の結合でダイマーを構成する。
- Procyanidin B1 or epicatechin-(4β→8)-catechin
- Procyanidin B2 or (−)-epicatechin-(4β→8)-(−)-epicatechin
- Procyanidin B3 or catechin-(4α→8)-catechin
- Procyanidin B4 or catechin-(4α→8)-epicatechin
4→6結合を持つ分子
- Procyanidin B5 or epicatechin-(4β→6)-epicatechin
- Procyanidin B6 or catechin-(4α→6)-catechin
- Procyanidin B8 or catechin-(4α→6)-epicatechin
化学的性質
B型プロシアニジン（カテキン二量体）はラジカルによる酸化によってA型プロシアニジンに変換される[1]。
二量体B型プロアントシアニジンは、プロシアニジンが豊富なブドウ種子抽出物を酸触媒下でフラバン-3-オールと反応させて合成することもできる[2]。
三量体B型プロアントシアニジン
- Procyanidin C1
- Procyanidin C2
化学合成
等モル量の二量体カテキン求核剤と単量体カテキン求電子剤を用い、トリフルオロメタンスルホン酸銀またはテトラフルオロホウ酸銀を触媒として、分子間縮合によりベンジル化カテキン三量体を立体選択的に合成する。生成物は既知の手順でプロシアニジンC2に変換できる[3]。