LR-5182

LR-5182
臨床データ
別名	(cis)-LR-5182, (cis)-LR-5182 hydrochloride
識別子
	IUPAC名 1-[(2R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-bicyclo[2.2.2]octanyl]-N,N-dimethylmethanamine;
CAS登録番号	HCl: 62373-97-1;
PubChem; CID	44024; HCl: 44023;
ChemSpider	40076; HCl: 40075;
ChEMBL	ChEMBL322067;
化学的および物理的データ
化学式	C17H23Cl2N
分子量	312.28 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image; HCl: Interactive image;
	SMILES CN(C)C[C@@H]1C2CCC(CC2)[C@@H]1c3ccc(Cl)c(Cl)c3; ; HCl: [Cl-].C[NH+](C)C[C@@H]1C2CCC(CC2)[C@@H]1c3ccc(Cl)c(Cl)c3;
	InChI InChI=1S/C17H23Cl2N/c1-20(2)10-14-11-3-5-12(6-4-11)17(14)13-7-8-15(18)16(19)9-13/h7-9,11-12,14,17H,3-6,10H2,1-2H3/t11?,12?,14-,17-/m1/s1; Key:JOQQHMGSIKNGAF-HLFYOVGASA-N; ; HCl: InChI=1S/C17H23Cl2N.ClH/c1-20(2)10-14-11-3-5-12(6-4-11)17(14)13-7-8-15(18)16(19)9-13;/h7-9,11-12,14,17H,3-6,10H2,1-2H3;1H/t11?,12?,14-,17-;/m1./s1; Key:CWRRQXXGIKGNJA-PQTJMFGHSA-N;
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別名 (cis)-LR-5182, (cis)-LR-5182 hydrochloride

CAS登録番号

HCl: 62373-97-1

PubChem
CID

44024
HCl: 44023

ChemSpider

40076
HCl: 40075

LR-5182は、ノルアドレナリン・ドーパミン再取り込み阻害薬として作用する精神刺激薬であり、よりよく知られている薬物であるフェンカムファミンと構造的に関連している^[1]^[2]^[3]。1970年代に製薬会社イーライリリー・アンド・カンパニーによって開発され、抗うつ薬の候補薬として研究されたが、市販されることはなかった。LR-5182には2つの立体異性体が存在し、いずれも活性を持つが、一方はドーパミンとノルアドレナリンの取り込みのみを阻害するのに対し、他方ははセロトニンの取り込みも阻害する^[4]。

LR-5182自体は初期の動物実験以降に進むことはなかったが、この種の薬物におけるモノアミン再取り込み阻害活性と精神刺激作用の発見は、その後、主に抗うつ薬の候補薬^[5]あるいはコカイン乱用治療の代替薬として^[6]^[7]、関連する化学構造を持つ他の多くの精神刺激薬の開発につながった。

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