N-クロロスクシンイミド
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| N-クロロスクシンイミド[1] | |
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1-Chloropyrrolidine-2,5-dione | |
別称 Chlorosuccinimide | |
| 識別情報 | |
| 略称 | NCS |
| CAS登録番号 | 128-09-6  |
| PubChem | 31398 |
| ChemSpider | 29129  |
| UNII | 0FWP306H7X |
| EC番号 | 204-878-8 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL2107513 |
| バイルシュタイン | 113915 |
| Gmelin参照 | 122816 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H4ClNO2 |
| モル質量 | 133.53 g mol−1 |
| 外観 | 白色の固体 |
| 密度 | 1.65 g/cm3 |
| 融点 |
148 - 150 °C, 271 K, -90 °F |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   |
| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H302, H314, H319, H335, H412 |
| Pフレーズ | P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312 |
| 関連する物質 | |
| 関連するイミド | スクシンイミド N-ブロモスクシンイミド N-ヨードスクシンイミド |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
N-クロロスクシンイミド（英語: N-chlorosuccinimide、NCS）は、化学式が C2H4(CO)2NCl の有機化合物である。白色の固体で、塩素化に使われる[2]。また、マイルドな酸化剤としても使われる[3]。N-Cl結合は反応性が高く、Cl+の供給源として機能する。
N-クロロスクシンイミドは、次亜塩素酸ナトリウムや次亜塩素酸 tert-ブチルまたは塩素のようなCl+源で処理することによりスクシンイミドから合成する[2]。
電子が豊富な芳香族炭化水素（アレーン）はN-クロロスクシンイミドによって容易に塩素化される。アニリンとメシチレンはそれぞれ塩素化誘導体に変換される[2]。
関連試薬
- N-ヨードスクシンイミド (NIS) - ヨウ素アナログ[4]
- N-ブロモスクシンイミド (NBS) - 臭素アナログ[5]
- その他市販されているN-クロロ化合物には、クロラミンT、トリクロロイソシアヌル酸、1,3-ジクロロ-5,5-ジメチルヒダントインがある[2]。