メシチレン

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メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C9H12IUPAC系統名1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[4]

概要 物質名, 識別情報 ...
メシチレン
Mesitylene
Mesitylene
Mesitylene
Mesitylene
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.278 ウィキデータを編集
EC番号
  • 203-604-4
KEGG
UNII
国連/北米番号 2325
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C9H12
モル質量 120.19 g/mol
外観 無色の液体[2]
匂い 独特の芳香[2]
密度 0.8637 g/cm3 at 20 °C
融点 −44.8°C
沸点 164.7°C
0.002% (20°C)[2]
蒸気圧 2 mmHg (20°C)[2]
磁化率 -92.32·10−6 cm3/mol
構造
0.047 D[3]
危険性
引火点 50 °C[2]
NIOSH(米国の健康曝露限度):
PEL
無し[2]
REL
TWA 25 ppm (125 mg/m3)[2]
IDLH
N.D.[2]
安全データシート (SDS)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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メシチレンは硫酸存在下でのアセトン蒸留[5]、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。

メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。

刺激性が強く、可燃性である。

エレクトロニクスの分野では、その溶解度の高さから半導体ウェハーの写像形成の際のエッチング液として用いられている。

メシチル基

メシチレンの芳香環から水素を1個取り除いた1価の基 (-C6H2(CH3)3-2,4,6) をメシチル基 (mesityl group) と呼び、立体障害を持つ置換基として用いられる。

位置異性体

メシチレンの位置異性体にあたるトリメチルベンゼンのうち、1,2,3-トリメチルベンゼンにはヘミメリテン (hemimellitene)、1,2,4-トリメチルベンゼンにはプソイドクメンあるいはシュードクメン (pseudocumene) という慣用名がある。

出典

関連項目

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