メシチレン
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メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C9H12、IUPAC系統名は1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[4]。
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| 物質名 | |||
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別名 Mesitylene[1] | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.278 | ||
| EC番号 |
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| KEGG | |||
PubChem CID |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 2325 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C9H12 | |||
| モル質量 | 120.19 g/mol | ||
| 外観 | 無色の液体[2] | ||
| 匂い | 独特の芳香[2] | ||
| 密度 | 0.8637 g/cm3 at 20 °C | ||
| 融点 | −44.8°C | ||
| 沸点 | 164.7°C | ||
| 0.002% (20°C)[2] | |||
| 蒸気圧 | 2 mmHg (20°C)[2] | ||
| 磁化率 | -92.32·10−6 cm3/mol | ||
| 構造 | |||
| 0.047 D[3] | |||
| 危険性 | |||
| 引火点 | 50 °C[2] | ||
| NIOSH(米国の健康曝露限度): | |||
PEL |
無し[2] | ||
REL |
TWA 25 ppm (125 mg/m3)[2] | ||
IDLH |
N.D.[2] | ||
| 安全データシート (SDS) | |||
メシチレンは硫酸存在下でのアセトンの蒸留[5]、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。
メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。
刺激性が強く、可燃性である。
メシチル基
メシチレンの芳香環から水素を1個取り除いた1価の基 (-C6H2(CH3)3-2,4,6) をメシチル基 (mesityl group) と呼び、立体障害を持つ置換基として用いられる。
位置異性体
メシチレンの位置異性体にあたるトリメチルベンゼンのうち、1,2,3-トリメチルベンゼンにはヘミメリテン (hemimellitene)、1,2,4-トリメチルベンゼンにはプソイドクメンあるいはシュードクメン (pseudocumene) という慣用名がある。

