Β-クロルナルトレキサミン

その他名称 β-Chlornaltrexamine; Beta-Chlornaltrexamine; β-CNA; Beta-CNA; Chlornaltrexamine; CNA; 6β-[Bis(2-chloroethyl)amino]-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxymorphinan-3,14-diol

CAS登録番号

• 67025-94-9 

PubChem CID

• 5486190

ChemSpider

• 4588895 

β-クロルナルトレキサミン

臨床データ
その他名称	β-Chlornaltrexamine; Beta-Chlornaltrexamine; β-CNA; Beta-CNA; Chlornaltrexamine; CNA; 6β-[Bis(2-chloroethyl)amino]-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxymorphinan-3,14-diol
識別子
IUPAC名 (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-7-[bis(2-chloroethyl)amino]-3-(cyclopropylmethyl)-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diol
CAS登録番号	67025-94-9
PubChem CID	5486190
ChemSpider	4588895
ChEMBL	ChEMBL3228678
CompTox ダッシュボード (EPA)	DTXSID90985877
化学的および物理的データ
化学式	C24H32Cl2N2O3
分子量	467.43 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES C1C[C@]2([C@H]3CC4=C5[C@@]2(CCN3CC6CC6)[C@H]([C@@H]1N(CCCl)CCCl)OC5=C(C=C4)O)O
InChI InChI=1S/C24H32Cl2N2O3/c25-8-11-27(12-9-26)17-5-6-24(30)19-13-16-3-4-18(29)21-20(16)23(24,22(17)31-21)7-10-28(19)14-15-1-2-15/h3-4,15,17,19,22,29-30H,1-2,5-14H2/t17-,19-,22+,23+,24-/m1/s1 Key:OSLQQDMGHVQLCH-HRMPSQMFSA-N
(verify)

β-クロルナルトレキサミン（英：β-Chlornaltrexamine（β-CNA））は、μオピオイド受容体（英語版）（MOR）、δオピオイド受容体（英語版）（DOR）およびκオピオイド受容体（英語版）（KOR）に対する非選択的不可逆的アンタゴニスト（英語版）であり、受容体の結合部位に共有結合を形成し、超長時間のオピオイドアンタゴニスト作用を持つ^[1]。主に拮抗作用があり、β-CNAはMORおよびKORにおいて不可逆的混合アゴニスト・アンタゴニスト（英語版）作用と関連する鎮痛作用を示す^[2][3]。そのアルキル化基は、ナイトロジェンマスタードと同様のビス（クロロアルキル）アミノ残基である^[4][5][6][7]。

この薬剤は1978年に初めて記載された^[8][9]。これと混同すべきではないのは、そのエピマーである関連薬物α-クロルナルトレキサミン（α-CNA）であり、α-CNAも同様に主にオピオイド受容体の不可逆的アンタゴニストであるが、不可逆的混合アゴニスト・アンタゴニスト活性も示す^[10]。