ナロキサゾン

ナロキサゾン
IUPAC名 (5α)-17-Allyl-3,14-dihydroxy-4,5-epoxymorphinan-6-one hydrazone
別称 Naloxone- 6-hydrazone
識別情報
CAS登録番号	73674-85-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL354010
ChemSpider	23230642
PubChem CID	9576788
InChI InChI=1S/C19H23N3O3/c1-2-8-22-9-7-18-15-11-3-4-13(23)16(15)25-17(18)12(21-20)5-6-19(18,24)14(22)10-11/h2-4,14,17,23-24H,1,5-10,20H2/b21-12+/t14-,17+,18+,19-/m1/s1 Key: XQQRNWNMEFUSMN-UTWDOOMRSA-N
SMILES C=CCN1CCC23C4C(=NN)CCC2(C1CC5=C3C(=C(C=C5)O)O4)O
特性
化学式	C19H23N3O3
モル質量	341.4 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナロキサゾン（英：Naloxazone）は、μ₁受容体サブタイプに選択的な不可逆的μオピオイド受容体（英語版）アンタゴニストである^[1]。μオピオイド受容体の活性部位に共有結合を形成するため^[2]、非常に長時間持続するアンタゴニスト作用を引き起こす。これにより分子が解離することは不可能となり、エンドサイトーシスによる受容体の再利用が行われるまで受容体を永続的に遮断する。

ナロキサゾンはナロキソンのヒドラゾン類縁体である。酸性溶液中で不安定であり、ヒドラゾンの遊離NH₂を介してアジイン結合を形成し、より安定かつはるかに強力なアンタゴニストであるナロキソナジンへと二量化するとの報告されている^[3]。ナロキソナジン形成が検出できない条件下では、ナロキサゾンは不可逆的なμオピオイド受容体結合を示さなかった^[3]。