アザスピロ酸

アザスピロ酸

識別情報
CAS登録番号	214899-21-5
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	AZA
ChemSpider	29783960
PubChem CID	11285911
UNII	L7T6T5J56J
InChI InChI=1S/C47H71NO12/c1-26-18-36-41-38(24-45(58-41)30(5)17-27(2)25-48-45)56-44(22-26,55-36)23-29(4)40-28(3)19-32(7)47(52,59-40)42(51)37-21-35-34(53-37)20-31(6)46(57-35)16-15-43(60-46)14-10-12-33(54-43)11-8-9-13-39(49)50/h8,10-12,26-28,30-38,40-42,48,51-52H,4,9,13-25H2,1-3,5-7H3,(H,49,50)/b11-8+/t26-,27+,28-,30-,31+,32+,33+,34+,35+,36+,37-,38+,40-,41+,42+,43-,44-,45-,46+,47+/m1/s1 Key: BVZWTQCTAVYACS-LHNLHZPZSA-N InChI=1S/C47H71NO12/c1-26-18-36-41-38(24-45(58-41)30(5)17-27(2)25-48-45)56-44(22-26,55-36)23-29(4)40-28(3)19-32(7)47(52,59-40)42(51)37-21-35-34(53-37)20-31(6)46(57-35)16-15-43(60-46)14-10-12-33(54-43)11-8-9-13-39(49)50/h8,10-12,26-28,30-38,40-42,48,51-52H,4,9,13-25H2,1-3,5-7H3,(H,49,50)/b11-8+/t26-,27+,28-,30-,31+,32+,33+,34+,35+,36?,37-,38+,40-,41+,42-,43-,44-,45-,46+,47+/m0/s1 Key: BVZWTQCTAVYACS-KMOFIGAKSA-N
SMILES C[C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@H](C[C@@]4(O3)[C@@H](C[C@@H](CN4)C)C)O[C@@](C1)(O2)CC(=C)[C@H]5[C@@H](C[C@@H]([C@](O5)([C@H]([C@H]6C[C@H]7[C@@H](O6)C[C@@H]([C@]8(O7)CC[C@]9(O8)CC=C[C@@H](O9)/C=C/CCC(=O)O)C)O)O)C)C
性質
化学式	C47H71NO12
モル質量	842.07 g mol-1
外観	無色
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

アザスピロ酸（アザスピロさん、azaspiracid、略称: AZA）類は、海洋に生息する渦鞭毛藻Azadinium spinosumによって生合成される、海洋多環エーテル構造を持つ毒素である。ヒトに蓄積すると中毒の原因となる^[1][2]。

1990年代にアイルランドのキラリー湾（英語版）産の汚染された貝類を摂取したことによりオランダで大規模な中毒が起こり、その後にアザスピロ酸が原因物質として初めて同定された。今日までに、20種類を超えるAZA類縁体が植物プランクトンおよび貝類において同定されている^{[3][4][5][6][7][8][9][10]}。西ヨーロッパ^{[11][12][13][14][15]}や北アフリカ^[16][17]、南米^[18][19]、北米の多くの沿岸地域の貝類にAZA類が含まれていることが報告されている。加えて、日本のカイメンや^[20]スカンジナビアのカニからもAZA類が見出されている^[21]。驚くことでないが、AZA類の地球規模の分布はAzadinium属渦鞭毛藻の広い分布に対応しているように見える^[22][23][24]。経験的な証拠は、貝類におけるAZA類の蓄積がAZAを生産するA. spinosumを直接捕食したことによるものであることを示している^[25][26]。