アノナイン
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| アノナイン | |
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(7aR)-6,7,7a,8-Tetrahydro-5H-[1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]benzo[g]quinoline | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1862-41-5 (R)-(-)-Anonaine, 7241-00-1 (±)-Anonaine |
| PubChem | 160597 |
| ChemSpider | 141120 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C17H15NO2 |
| モル質量 | 265.31 g mol−1 |
| 融点 |
122-123 oC |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アノナイン(Anonaine)は、生理活性のあるベンジルイソキノリンアルカロイドである。モクレン科とバンレイシ科の植物に含まれ[1]、初めて抽出されたギュウシンリ(Annona reticulata)の名前に由来して名付けられた[2]。
このアルカロイドは、ギュウシンリの樹皮から最初に単離された。その後、バンレイシ、Magnolia × albaの葉、Fissistigma latifolium、Goniothalamus australis、その他多くの種で見つかっている[1]。この化合物はギュウシンリの幹を乾燥焙煎し、メタノールで抽出することにより得られる。メタノールを除去し、残った液体を塩酸で処理し、不溶成分を濾し取る。ろ過された液体を水酸化アンモニウムで塩基性にし、ジエチルエーテルで抽出する。抽出物を5%水酸化ナトリウムと一緒に撹拌し、有機層を保持して抽出物のフェノール成分を除去する。塩酸と混ぜ、ジエチルエーテルから再結晶することで、塩酸塩が得られ、その後遊離塩基が得られる[2]。ギュウシンリ中のアノナイン成分は、出発原料である乾燥樹皮の重量の約0.12%である[3]。