イサチン
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| イサチン | |
|---|---|
1H-インドール-2,3-ジオン | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ECHA InfoCard | 100.001.889 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H5NO2 |
| モル質量 | 147.1308 g/mol |
| 外観 | 赤橙色の固体 |
| 融点 |
200 °C, 473 K, 392 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
イサチン(Isatin)または1H-インドール-2,3-ジオン(1H-indole-2,3-dione)は、多くの植物で見られるインドール誘導体の一つ。1841年にErdman[1]とLaurent[2]によって硝酸とクロム酸によるインディゴの酸化によって初めて合成された。
イサチンに硫酸と未精製のベンゼンを混ぜると青色の染料ができることが観察される。これはベンゼンとの反応で青色のインドフェニンが形成すると長く考えられていたが、ヴィクトル・マイヤーはこの未精製のベンゼンからインドフェニンの形成反応の正体であるチオフェンを初めて単離した[4]。
イサチンは抱水クロラール、アニリン、ヒドロキシアミンを硫酸中で縮合させて合成することができる[5]が、通常は市販品を入手する。

イサチンは、80℃のアセトニトリル-水溶液中で、インドールと塩化インジウム(III)、2-ヨードキシ安息香酸を混合して合成することもできる[6]。