イサチン

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イサチン
識別情報
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.001.889 ウィキデータを編集
特性
化学式 C8H5NO2
モル質量 147.1308 g/mol
外観 赤橙色の固体
融点

200 °C, 473 K, 392 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イサチン(Isatin)または1H-インドール-2,3-ジオン(1H-indole-2,3-dione)は、多くの植物で見られるインドール誘導体の一つ。1841年にErdman[1]とLaurent[2]によって硝酸クロム酸によるインディゴ酸化によって初めて合成された。

イサチンのシッフ塩基はその薬学特性が研究されている[3]

イサチンに硫酸と未精製のベンゼンを混ぜると青色の染料ができることが観察される。これはベンゼンとの反応で青色のインドフェニンが形成すると長く考えられていたが、ヴィクトル・マイヤーはこの未精製のベンゼンからインドフェニンの形成反応の正体であるチオフェンを初めて単離した[4]

イサチンは抱水クロラールアニリンヒドロキシアミン硫酸中で縮合させて合成することができる[5]が、通常は市販品を入手する。

イサチンは、80℃のアセトニトリル-溶液中で、インドールと塩化インジウム(III)2-ヨードキシ安息香酸を混合して合成することもできる[6]

脚注

参考文献

外部リンク

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