エチルシアノアクリレート

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エチルシアノアクリレート
Structural formula of ethyl cyanoacrylate
Ball-and-stick model of the ethyl cyanoacrylate molecule
Pure ethyl cyanoacrylate
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.628 ウィキデータを編集
EC番号
  • 230-391-5
RTECS number
  • UD3330050
UNII
国連/北米番号 1993
特性
密度 1.06 g/mL
融点

-22 °C, 251 K, -8 °F

沸点

54 to 56 °C, 構文エラー:「to」を認識できません。 K, 構文エラー:「to」を認識できません。 °F (at 3 mmHg)

への溶解度 重合する
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H315, H319, H335
Pフレーズ P261, P305+P351+P338
引火点 83 °C (181 °F; 356 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
チェック verify (what is チェック ☒N ?)

エチルシアノアクリレート(: Ethyl cyanoacrylateECA)は、2-シアノ-2-プロペン酸のエチルエステルである。低粘度の無色の液体で、純粋なものはわずかに甘い香りを示す。また、シアノアクリレート接着剤の主成分であり、数多くの商品名で販売されている。「スーパー・グルー(Super glue)」はECA成分の接着剤とされており、「クレージー・グルー(Krazy Glue、日本名・アロンアルフア)」のメーカーのウェブサイトには「クレージー・グルーの化学名はエチルシアノアクリレートです」と記載されている[1]。「マーキュリー接着剤(Mercury Adhesives)」は米国製のECA接着剤の一例である[2]。ECAは、アセトンメチルエチルケトンニトロメタン塩化メチレンに溶解する[3]。ECA は水分の存在下、急速に重合反応を起こす。

ECAはホルムアルデヒドとエチルシアノアセテートとの縮合反応で合成される:

この発熱反応の結果、高分子が生成する、次いで、その高分子を焼結し、熱分解すると、モノマーのECAが生成する。あるいは、シアノアセチレンをエトキシカルボニル化することでも合成できる[4]

用途

ECAは、様々な材料の接着剤として利用される。ECAは医療用として液体絆創膏縫合を要しない手術で用いられる、しかし、より低い毒性のn-ブチルアクリレートやオクチルシアノアクリレートが使用されることも多い。非医療グレードの接着剤は、医療用途には不適当である、なぜなら、汎用の接着剤には有害な有機溶剤(例えばメチルアルコール)が含まれ、また重合反応の過程で発熱を起こすからである[5]

硬化したECAは、150℃(300°F)を越える温度で軟化する。接着に役立つ温度は、-54~82℃(-65~180°F)の範囲である。また、その誘電率は1MHzで3.33である[6]

安全性

脚注

関連項目

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