オリヴィア・ディーン

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ロンドンハーリンゲイ区にて、ジャマイカ系ガイアナ人の母とイギリス人の父の間に生まれた^[2]。祖母はウィンドラッシュ世代の一員として18歳の時にガイアナからイギリスに移住し^[3]、ディーンの母をかなり若く出産した^[4]。ミドルネームの「ローリン」は、ローリン・ヒルにちなんで付けられた^[2]。

ハイナム・パーク（英語版）で育ち、混血であることで疎外感を感じることもあったと語っている^[3]。父はよく音楽を聴いており、2人でキッチンで一緒に踊っていたという^[5]。弁護士だった母はジル・スコットやアンジー・ストーン、ローリン・ヒルの楽曲を、父はキャロル・キングやアル・グリーンの楽曲を、それぞれ教えてくれたという^[3]。ディーンが初めて所有したCDの一つは、レオナ・ルイスのシングル「ア・モーメント・ライク・ディス（英語版）」（2006年）だった^[3]。小学時代、ミュージカル『アニー』の「Tomorrow（英語版）」をコンテストで歌った時、緊張のあまり最初は観客に背を向け、舞台恐怖症で泣き出してしまったが、最終的には2位を獲得した^[2][3]。8歳になる頃には歌手になりたいと思っていたが、自身はかなり内気だと考えていた^[6]。母親の勧めで^[6]、サタデースクールでミュージカルのレッスンを受け、ゴスペル合唱団にも参加した^[3][7]。なお、小学校では数少ない黒人女子だったため、そこを離れたいと思っていたという^[8]。

15歳の時にクロイドンにあるフリースクールであるブリットスクール（英語版）に入学した^[8]。通学には片道1時間45分かかり、通学中はいつも居眠りをしていたという^[6]。2020年、ブリットスクールに通ったことについて、「今までで最高の経験だった」と語っている^[6]。当初はミュージカルを学んでいたが、最後の2年間は作詞作曲に転向し、母を説得して中古のピアノを買ってもらったという^[3]。作詞作曲とパフォーマンスへのインスピレーションが芽生えたのは17歳の時で、学校の先生がプロジェクターでポール・サイモンが南アフリカのグループと「彼女の靴の底にダイヤモンド」を歌っているライブ映像を流した時で、「何かがひらめいた」と語っている^[9][10]。なお、ブリット・スクールでは、クラスメイトだったレイチェル・チノウリリ（英語版）とRayeは親友となった^[11]。

16歳で作曲を始め、ギターとピアノを独学で習得した^[12]。17歳の頃にはサウスバンクで路上パフォーマンスを行い、夕食を買うのが収入だったという^[13]。

高校の卒業コンサートで演奏したディーンは、Yo&Coのエミリー・ブラハムの目に留まり、マネージャーに迎えた^[3][14]。ブラハムはディーンをルディメンタル（英語版）のオーディションに誘い、バックボーカルとして採用した^[2][3]。ディーンはハーモニーではなくメロディーを歌うことが多かったため、そのポジションは向いていないと語っている^[2]。2017年には、ハンガリーのシゲット・フェスティバル（英語版）にて、観客1万6000人の前で初公演を行った^[3][6]。

2018年8月19日、アレサ・フランクリンの死去を受け、自身のYouTube公式アーティストチャンネルにて、キャロル・キングとジェリー・ゴフィンが作曲し、フランクリンが歌った「ナチュラル・ウーマン」のカバーバージョンを公開した^[15]。

2018年10月、ディーンはデビューシングル「リーズン・トゥ・ステイ」を自主リリースした^[16]、また、2019年1月にリリースされたルディメンタルのアルバム『トースト・トゥ・アウア・ディファレンス』に収録されているシングル「アドレナリン」にもフィーチャリングされた^[3]。2019年10月にはシングル「パスワード・チェンジ」をリリースした^[17]。「リーズン・トゥ・ステイ」が数百万回ストリーミング再生された後、AMFレコードとヴァージンEMIレコード（英語版）からレコーディング契約のオファーを受け、契約を結んだ^[18][19]。2019年11月には、シングル「オーケー・ラブ・ユー・バーイ」と、4曲が収録されたデビューEP（オーケー・ラブ・ユー・バーイ』を同レーベルからリリースしました。この曲はイースト・ロンドンにある改装されたパブで録音された^[3][20]。同年、BBCイントロダクション・ロンドンの「今週の注目アーティスト」に選ばれ、イズリントンのレキシントン（英語版）で開催されたBBCイントロデューシングのショーに出演した^[21]。

2020年、コロナウイルス（COVID-19）感染症によるロックダウン下で、ウォルサムストウ（英語版）で両親と同居し^[6]、ソーシャルメディアに注力した^[14]。エグ・ホワイト（英語版）と共にシングル「クロスワード」と「ワット・アン・アイ・ゴーイング・トゥ・ドゥ・オン・サンデー」を制作した^[6]。同年8月、コロナウイルスパンデミック下で、クラークスがスポンサーとなった「フロム・ミー・トゥ・ユー」ツアーで、ディーンは自身の名前、「フラワーパワー（英語版）」のデイジー、そしてBlack Lives Matterのロゴが描かれた鮮やかな黄色のトラックでイギリス国内を巡り、ファンや通行人に向けた野外パフォーマンスを披露したが^[22]、いくつかの公演では、観客が5人から10人しかいなかった^[2][14][23]。同年12月、2枚目のEP「ワット・アム・アイ・ゴナ・ドゥ・オン・サンデー？」をリリースした^[24]。

2021年4月、Amazon Musicから年間最優秀ブレイクスルー・アーティストに選ばれた^[25]。同月、コロナウイルスによるロックダウン後、初のパフォーマンスとしてジャズカフェ（英語版）で演奏し、その様子を録画した動画がTikTokで話題となった^[26]。同年7月、EP「グロース」をリリースした^[27]。

2021年8月、Music Venue Trust主催で、英国宝くじが資金提供したコロナウイルスパンデミック後のライブハウス復興を支援するリバイブライブツアーの一環として、イングランド南部の会場で6公演を行った^[28][29]。同年11月、Amazonのクリスマス・オリジナルズ・ラインナップに向けて、ナット・キング・コール「ザ・クリスマス・ソング」をレコーディングし、全英シングルチャートで19位にランクインした^[30][31]。

2023年5月、BBC Radio 1の「ビッグ・ウィークエンド」に出演^[21]。また、ジュールズ・ホランド（英語版）との『Later... with Jools Holland』でシングル「Dive」を披露し、テレビデビューを果たした^[32]。同年6月、デビュー・フルアルバム『メッシー（英語版）』をリリースし^[33]、マーキュリー賞にノミネートされた^[21]。同年11月にはBBCミュージック・イントロダクション・アーティスト・オブ・ザ・イヤーに選出された^[21]。

2024年6月、グラストンベリー・フェスティバル2024（英語版）に出演^[34]。同フェスティバルへの出演は幼少期からの夢だったという^[35]。同月、シングル「Time」をリリースした^[36]。

2024年8月、SUMMER SONIC 2024に出演するため初来日し、同月20日には東京のKANDA SQUARE HALLにて日本初単独公演が行われた^[37]。

2024年10月、Jools' Annual Hootenannyでスプリームス「恋はあせらず」のカバーを録音した。同年11月には3枚目のシングル「タッチング・トーズ」をリリースした^[38]。

2025年2月、映画『ブリジット・ジョーンズの日記 サイテー最高な私の今』の挿入歌として、シングル「イット・イズント・パーフェクト・バット・イット・マイト・ビー（英語版）」をリリースした^[39]。同月、オークランドやブリスベン、シドニー、メルボルン、パースで開催されたレーンウェイ・フェスティバル（英語版）全6公演に出演し、オーストラリアとニュージーランドでは初公演となった^[40]。同年6月と8月に行われたサム・フェンダーのピープル・ウォッチング・ツアーの一部公演（ロンドン・スタジアム、セント・ジェームズ・パークを含む）でサポートアクトを務め、フェンダーとのデュエット曲「レイン・ミー・イン（英語版）」を同年6月にリリースした^[41][42]。同月、グラストンベリー・フェスティバル2025（英語版）でシークレット・セットを披露した^[35]。

2025年9月、セカンドアルバム『ジ・アート・オブ・ラヴィング（英語版）』をリリースした^[43]。同アルバムにはシングル「ナイス・トゥ・イーチ・アザー」、「レディー・レディー」、「ソー・イージー（トゥ・フォール・イン・ラブ）」、「ア・カップ・ミニッツ」、「マン・アイ・ニード」が収録され、すべてのシングルがチャートインし、「マン・アイ・ニード」は全英シングルチャートで1位、Billboard Hot 100で2位、Billboard Global 200で4位を獲得した^[44][45]。全英シングルチャートのトップ10に4曲同時にシングルをランクインさせた初の女性ソロアーティストとなった^[46]。

2026年2月1日、第68回グラミー賞で最優秀新人賞を受賞^[47]。

弟がいる^[8]。ソー・ソリッド・クルー（英語版）のラッパーであるアシュリー・ウォルターズ（英語版）はいとこである^[3]。