カンタリジン

カンタリジン
物質名
	優先IUPAC名 (3aR,4S,7R,7aS)-3a,7a-Dimethylhexahydro-4,7-epoxy[2]benzofuran-1,3-dione
	別名 Cantharidin; Spanish fly; Ycanth;
識別情報
CAS登録番号	56-25-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	85302
ChEBI	CHEBI:64213;
ChEMBL	ChEMBL48449 ;
ChemSpider	2297293 ;
ECHA InfoCard	100.000.240
EC番号	200-263-3;
KEGG	C16778 ;
PubChem CID	5944;
UNII	IGL471WQ8P ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7041752 ;
	InChI InChI=1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9-,10+ Key: DHZBEENLJMYSHQ-YUMGAWCOSA-N ;
	SMILES O=C2OC([C@@]1(C)[C@@H]3CC[C@@H](O3)[C@]12C)=O;
性質
化学式	C10H12O4
モル質量	196.202 g·mol−1
外観	白色固体
密度	1.41 g/cm3
融点	212 °C (414 °F; 485 K)
薬理学
ATCコード	None
投与経路	Topical
法的状態	US: ℞-only;
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	高い毒性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H300, H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 1 1
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	0.03–0.5 mg/kg (ヒト)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

カンタリジン（英語: cantharidin）は、エーテル・テルペノイドに分類される有機化合物の一種。カルボン酸無水物を含む構造を持つ。含有する昆虫の一つジョウカイボン科（Cantharidae）にちなみ命名された。ピエール=ジャン・ロビケが1810年に初めてカンタリジンを単離した^[2]。

昇華性がある結晶で、水にはほとんど溶けない。皮膚につくと痛みを感じ、水疱を生じる。

ツチハンミョウ類、ジョウカイボン類、カミキリモドキ類、アリモドキ類、ハネカクシ類などの甲虫類が分泌する体液に含まれる。日本では、夜間に灯火に飛来するアオカミキリモドキ（Xanthochroa waterhousei）によって皮膚に水疱を生じる事故が多い。

ヨーロッパに分布するツチハンミョウ科のスパニッシュフライ（Lytta vesicatoria）、ジョウカイボン科のカンタリス・ウェシカトリア（Cantharis vesicatoria）、日本ではマメハンミョウ（Epicauta gorhami）などがカンタリジンを持つ昆虫として有名である。カンタリス・ウェシカトリアは 0.6% – 1% のカンタリジンを含む。

[1]

[2]

カンタリジン

脚注

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物質名


優先IUPAC名 (3aR,4S,7R,7aS)-3a,7a-Dimethylhexahydro-4,7-epoxy[2]benzofuran-1,3-dione
別名 Cantharidin Spanish fly Ycanth
識別情報
CAS登録番号	56-25-7
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	85302
ChEBI	CHEBI:64213
ChEMBL	ChEMBL48449
ChemSpider	2297293
ECHA InfoCard	100.000.240
EC番号	200-263-3
KEGG	C16778
PubChem CID	5944
UNII	IGL471WQ8P
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7041752
InChI InChI=1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9-,10+ Key: DHZBEENLJMYSHQ-YUMGAWCOSA-N
SMILES O=C2OC([C@@]1(C)[C@@H]3CC[C@@H](O3)[C@]12C)=O
性質
化学式	C₁₀H₁₂O₄
モル質量	196.202 g·mol⁻¹
外観	白色固体
密度	1.41 g/cm³
融点	212 °C (414 °F; 485 K)
薬理学
ATCコード	None
投与経路	Topical
法的状態	US: ℞-only^[1]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	高い毒性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H300, H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 1 1
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	0.03–0.5 mg/kg (ヒト)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)