キタサマイシン
From Wikipedia, the free encyclopedia
キタサマイシン（kitasamycin）とは、16員環マクロライド系抗菌薬の化合物群である。単一の化合物ではなく、複数のマクロライド系抗菌薬であるロイコマイシン類[要リンク修正]の混合物である。
キタサマイシンは単一の化合物ではなく、ロイコマイシンA1、ロイコマイシンA3、ロイコマイシンA4、ロイコマイシンA5、ロイコマイシンA6、ロイコマイシンA7、ロイコマイシンA8、ロイコマイシンA9、ロイコマイシンA13の混合物である [1] 。 なお、ロイコマイシンA3はジョサマイシンの名称でも知られている [2] [3] 。 これらの中で、キタサマイシンの主成分は、ロイコマイシンA5である[1]。
参考までに、キタサマイシンは「ロイコマイシン」だと誤解されているケースも散見されるものの、キタサマイシンは全てのロイコマイシン類を含有しているわけではない。したがって、キタサマイシンであるならばロイコマイシン類であるという命題は満足するものの、ロイコマイシン類であってもキタサマイシンとは限らない [注釈 1] 。
生合成
キタサマイシンは、Streptomyces kitasatoensisによって産生される [1] 。
Streptomyces kitasatoensisは、脂肪酸と糖を原料として、キタサマイシンに含まれるロイコマイシン類を生合成する [4] 。 まず、16員環のラクトン環が生合成され、さらに、糖が結合されて、配糖体の形にされてゆく [5] 。 ただし、例えば、ロイコマイシンA1からロイコマイシンA3を合成する過程のように、糖を結合した後に、アグリコン部分を化学修飾するといった事も行われる [6] 。
これらを駆使して、Streptomyces kitasatoensisは、キタサマイシンに含まれるロイコマイシン類を生合成している。
物理化学的性質
作用機序
抗菌スペクトル
キタサマイシンの抗菌スペクトルは、下表の通りである [8] 。 注意点として、下表において「無効」とは、最小発育阻止濃度が100 (μg/mL)を超えている事を意味している点を付記しておく。また、あくまで下表は、実験結果の例であって、たとえ同じ菌種であっても、菌株によって最小発育阻止濃度が大幅に異なる場合も有る。特に、抗菌薬に耐性の遺伝子を獲得した菌株は、大幅に最小発育濃度が上昇し、場合によっては無効である事も有る。なお、細菌だけでなく、ヒトに対して病原性を有した真核生物についても、参考までに少しだけ記載した。当然ながら下表のように、それらの真核生物には、100 (μg/mL)程度の濃度では発育を阻止できない。
| 名称 学名 | キタサマイシン 最小発育阻止濃度 (μg/mL) | 補足 |
|---|---|---|
| 黄色ブドウ球菌 Staphylococcus aureus | 0.2 | グラム陽性菌 通性嫌気性菌 |
| 肺炎連鎖菌 Streptococcus pneumoniae | 0.01 | グラム陽性菌 通性嫌気性菌 |
| A群連鎖球菌 Streptococcus pyogenes | 0.19 | グラム陽性菌 通性嫌気性菌 |
| ジフテリア菌 Corynebacterium diphtheriae | 0.01 | グラム陽性菌 好気性菌 |
| 炭疽菌 Bacillus anthracis | 0.35 | グラム陽性菌 通性嫌気性菌 |
| 枯草菌 Bacillus subtilis | 0.2 | グラム陽性菌 通性嫌気性菌[注釈 2] |
| 破傷風菌 Clostridium tetani | 1.6 | グラム陽性菌 嫌気性菌 |
| ウェルシュ菌 Clostridium perfringens | 1.9 | グラム陽性菌 嫌気性菌 |
| 淋菌 Neisseria gonorrhoeae | 0.2 | グラム陰性菌 微好気性菌 |
| 大腸菌 Escherichia coli | 50 | グラム陰性菌 通性嫌気性菌 |
| チフス菌 Salmonella enterica subsp. Typhi | 50 | グラム陰性菌 通性嫌気性菌 |
| A群赤痢菌 Shigella dysenteriae | 25 | グラム陰性菌 通性嫌気性菌 |
| 肺炎桿菌 Klebsiella pneumoniae | 3.1 | グラム陰性菌[注釈 3] 通性嫌気性菌 |
| プロテウス菌 Proteus vulgaris | 無効 | グラム陰性菌 通性嫌気性菌 |
| 緑膿菌 Pseudomonas aeruginosa | 無効 | グラム陰性菌 好気性菌 |
| 黄疸出血性レプトスピラ Leptospira interrogans | 0.05 | グラム陰性菌 スピロヘータ |
| 梅毒トレポネーマ Treponema pallidum | 0.8 | グラム陰性菌 スピロヘータ |
| ウシ放線菌 Actinomyces bovis | 0.25 | 放線菌 |
| カンジダ Candida albicans | 無効 | 真菌 |
| 白癬菌 Trichophyton mentagrophytes | 無効 | 真菌 |
| 赤痢アメーバ Entamoeba histolytica | 無効 | 原虫 |