グラミシジン

非リボソームペプチドであり、遺伝子には直接コードされていない。L体とD体のアミノ酸15個からなり、配列は以下の通りである^[2]。

formyl-L-X-Gly-L-Ala-D-Leu-L-Ala-D-Val-L-Val-D-Val-L-Trp-D-Leu-L-Y-D-Leu-L-Trp-D-Leu-L-Trp-ethanolamine

グラミシジンA、B、Cにおいて、YはそれぞれL-Trp、L-Phe、L-Tyrであり、天然グラミシジンにはそれぞれ80%、5%、15%含まれる。2種のアイソフォームにおいて、XはそれぞれL-Val、L-Ileである。天然グラミシジンにはイソロイシン型のアイソフォームが約5%含まれる^[2]。

D体とL体のアミノ酸を交互に繰り返す配列により、らせん状の構造を形成する。最もよく見られるのはN末端同士が会合したhead-to-head型の二量体である。有機溶媒中では平行または逆平行の二重らせん構造をとることもある。二量体は細胞の脂質二重膜を貫通するのに十分長いため、イオノフォアとして機能する^[12]。

結晶性固体である。水には6 mg/L程度しか溶けず、懸濁コロイドとなる。低分子量のアルコール、酢酸、ピリジンには可溶。アセトンや1,4-ジオキサンには微溶。ジエチルエーテルや炭化水素には不溶^[1]。

イオノフォアであり、細菌や動物の細胞膜や細胞小器官にイオンチャネル様の孔を形成する^[15]。この孔からカリウム、ナトリウムなどの1価の無機カチオンが流れ出し、細胞にとって重要な電気化学的勾配の機能を破壊することで（例えば、ミトコンドリアからのイオン流出はATPの合成を停止させる）細胞を死滅させる^[16]。

ヒト細胞に対しても毒性を持つが、細菌はヒト細胞よりも低いグラミシジン濃度で死滅するため局所製剤としては利用できる^[3]。溶血を引き起こし肝臓、腎臓、髄膜、嗅覚系等に毒性を示すため、内服薬としては用いられない^[16]。