グリセリルオクチルアスコルビン酸
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グリセリルオクチルアスコルビン酸 ( GO-VC )は、ビタミンCの2位の水酸基にグリセリン、3位の水酸基にオクタノールが結合した構造をした両親媒性ビタミンC誘導体である。化学名は、2-グリセリル-3-オクチルアスコルビン酸であり、異性体として2位と3位が入れ替わった2-オクチル-3-グリセリルアスコルビン酸( OG-VC )も存在する。GO-VCの日本化粧品工業連合会が認めた化粧品の成分表示名称は、カプリリル2-グリセリルアスコルビン酸。INCI名は、Caprylyl 2-Glyceryl Ascorbateである。特に美容医療分野において新規の安定な両親媒性ビタミンC誘導体として注目されている。[1]
ビタミンCは紫外線などにより速やかにアスコルビン酸ラジカルに変化し細胞毒性や皮膚紅斑を発生させるが[2]、GO-VCは従来のビタミンC誘導体の中でも特に安定性を改良し、これらのプロオキシダントの問題を解決するため開発された。GO-VCはグリセリンの結合により高い保湿力を有するが、ビタミンC誘導体の一種であるアスコルビン酸リン酸ナトリウム(APS)などの水溶性ビタミンC誘導体の生理効果である皮脂抑制と[3]、それに伴う肌の乾燥を軽減できる。また、殺菌活性を有するオクタノールが結合していることから、多くの菌類に対して殺菌性を有している。また、線維芽細胞の増殖作用やI型コラーゲン産生促進作用があるため、創傷治癒やシワ予防のためにも使用される。美白剤として使用されるアルブチンよりも強いメラニン産生抑制効果があり、臨床試験においても0.01-0.1%(重量)と低い濃度でニキビの赤みや色素沈着に対して効果を発揮することが確認されている。水溶性ビタミンC誘導体のアスコルビン酸グルコシドやAPPS（パルミチン酸アスコルビルリン酸3ナトリウム）などは、カルボキシビニルポリマー（カーボポール）やポリアクリル酸ナトリウムなどの化粧品に汎用されている水溶性高分子ゲルに添加した場合、粘度変化や沈殿を誘導してしまう。これに対しGO-VCは透明に均一に分散又は溶解する性質をもつ。テトラヘキシルデカン酸アスコルビル(VC-IP)などの脂溶性のビタミンC誘導体はほとんど水に溶けないため、界面活性剤を使用することなく化粧水などの水溶性製剤に配合することは困難である。GO-VCは、両親媒性であるため経皮吸収性が良好であるが、完全に非イオン性ではなくマイナスの電荷をもっているのでイオン導入も可能である。さらに、両親媒性であるが脂質基を持たない為に脂質過酸化による皮膚毒性の問題がなく、従来のビタミンC誘導体に認められたベトつき感が無く、肌に塗布した時の感触が良好な両親媒性ビタミンC誘導体である。[4]