サルササポゲニン
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| サルササポゲニン | |
|---|---|
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(2S,2′R,4aS,4bS,5′S,6aS,6bR,7S,9aS,10aS,10bR,12aR)-4a,5′,6a,7-Tetramethyloctadecahydrospiro[naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2′-oxan]-2-ol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 126-19-2 |
| PubChem | 92095 |
| ChemSpider | 83145 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C27H44O3 |
| モル質量 | 416.64 g mol−1 |
| 融点 |
199 - 199.5 °C |
| 水への溶解度 | 可溶 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
サルササポゲニン (Sarsasapogenin) は、ステロイドサポゲニン、つまり植物サポニンのアグリコン部分である。亜熱帯地域で見られる、つる植物の一種であるサルサパリラ（Smilax sp.）[1]にちなんで名付けられた。これは、同定された最初のサポゲニンの 1つであり[1]、最初に同定されたスピロスタンステロイドであった[2]。ケトンスピロアセタール機能を持ったスピロスタン構造の同定は、マーカー分解の開発における基本であり、植物ステロイドからのプロゲステロンと他の性ホルモンの工業生産を可能にした。
サルササポゲニンは、他の飽和ステロイドに見られる、より一般的なトランス結合とは対照的に、ステロイド核の A環と B環の間にシス結合を持っているという点が珍しい。この 5βコンフィグレーションは生物学的に重要である。サルササポゲニンのグリコシル化のための特定の酵素サルササポゲニン3β-グルコシルトランスフェラーゼがいくつかの植物に見られるからである[3]。25位炭素の (S)配位は、他のスピロスタンサポゲニンとも対照的である。25位炭素の配位が (R)のエピマーはスミラゲニン (smilagenin)として知られている。
サルササポゲニンは、他のステロイド合成の出発物質として使用されてきた[4]。それ自体も製薬上の関心を集めており[5][6][7]、Anemarrhena asphodeloides (ハナスゲ)の根茎に見られ、漢方薬の知母と呼ばれる。そこから商業的に抽出される[8]。
サルササポゲニンは、特に単子葉植物の多くの種の植物の根の中に、ヒドロキシル基に 1つかそれ以上の糖単位が結合しているグリコシド (サポニンとして知られる) として見られる[6]。
Smilacaceae (サルトリイバラ科)
- Smilax sp. (シオデ属)
- Smilax regelii Kilip & C. V. Morton (Honduran sarsaparilla)
- Smilax ornata Hook.f. (Jamaican sarsaparilla, synonym of S. regelii)
- Smilax aristolochiifolia Mill. (American sarsaparilla)
- Smilax aspera L. (Spanish sarsaparilla)
- Smilax glabra Roxb. (in Chinese, tǔfúlíng 土茯苓)
- Smilax febrifuga Kunth (Ecuadorian or Peruvian sarsaparilla)
- Smilax regelii Kilip & C. V. Morton (Honduran sarsaparilla)
Asparagaceae (キジカクシ科)
- Asparagus sp. (アスパラガス)
Agavaceae (リュウゼツラン科)
- Anemarrhena sp. (ハナスゲ)
- Anemarrhena asphodeloides Bunge (in Chinese, zhī mǔ 知母)
- Yucca sp. (ユッカ)
- Yucca schidigera Roezl ex Ortges (モハーヴェ ユッカ)
- Yucca brevifolia Enulm. (ジョシュアツリー)
- Agave sp. (リュウゼツラン属)
サルササポゲニンサポニンは、乾燥した粉末状の根から 95％エタノールで抽出できる。 得られたガムから脂肪を除去した後、グリコシド結合を約 2Mの塩酸で加水分解する。得られた粗ステロイドは無水アセトンから再結晶する。225kgの「Smilax」根からの純粋なサルササポゲニンの収量は約 450gであると報告されている[9]。