セフメノキシム
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| Drugs.com |
国別販売名(英語) International Drug Names |
| 薬物動態データ | |
| 生物学的利用能 | 100% (IM) |
| 血漿タンパク結合 | 50% - 70% |
| 代謝 | ごくわずか |
| 半減期 | 1 時間 |
| 排泄 | 腎臓、不変 |
| データベースID | |
| CAS番号 |
65085-01-0  |
| ATCコード | J01DD05 (WHO) S01AA31 (WHO), S02AA18 (WHO) |
| PubChem | CID: 9570757 |
| DrugBank |
DB00267 |
| ChemSpider |
7845223 |
| UNII |
KBZ4844CXN |
| KEGG |
D07641 |
| ChEBI |
CHEBI:55490 |
| ChEMBL |
CHEMBL1201224  |
| 化学的データ | |
| 化学式 | |
| 分子量 | 511.55 g·mol−1 |
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2-ヒドロキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(1)を硫酸ジメチルでアルキル化すると、(2Z)-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(2)が得られる。臭素分子でハロゲン化すると、4-ブロモ-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(3)が得られる。チオ尿素で処理すると、(Z)-2-(2-アミノ-4-チアゾリル)-2-メトキシイミノ酢酸エチル(4)が得られ、これをクロロアセチルクロリドと反応させてアミド(5)を得る。水酸化カリウムで鹸化すると(6)が得られ、これを五塩化リンでハロゲン化すると(7)になる。セファロスポリン中間体(8)とのアミド形成により、(9)が得られる。ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドで保護基を除去すると(10)が得られる。tert-ブチルエステルをトリフルオロ酢酸で脱保護し、(11)を得る。最後に、5-メルカプト-1-メチルテトラゾール(12)とのチオエーテル形成により、セフメノキシムの合成が完了する[2][3][4][5]。