クロロアセチルクロリド

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クロロアセチルクロリド
Skeletal formula
Skeletal formula
ball-and-stick model
ball-and-stick model
物質名
IUPAC名

chloroacetyl chloride

識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.065 ウィキデータを編集
EC番号
  • 201-171-6
KEGG
RTECS number
  • AO6475000
UNII
国連/北米番号 1752
性質
C2H2Cl2O
モル質量 112.94 g·mol−1
外観 無色透明の液体
匂い 刺激臭[1]
密度 1.42 g/mL
融点 −22 °C (−8 °F; 251 K)
沸点 106 °C (223 °F; 379 K)
（水との接触により分解）
有機溶媒への溶解度 エーテル、ベンゼンに混和。アセトン、トルエン、四塩化炭素に可溶。[1]
蒸気圧 19 mmHg (20°C)[2]
危険性
GHS表示:
腐食性物質急性毒性(高毒性)経口・吸飲による有害性水生環境への有害性
Danger
H301, H311, H314, H331, H372, H400
P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
[3]
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
3
0
1
引火点 不燃性[2]
致死量または濃度 (LD, LC)
120mg/kg（ラット、経口）[4]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
none[2]
TWA 0.05 ppm (0.2 mg/m3)[2]
N.D.[2]
安全データシート (SDS) Oxford MSDS
関連する物質
関連物質 クロロ酢酸、ホスゲン、ビス(クロロメチル)ケトン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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クロロアセチルクロリド（英: Chloroacetyl Chloride）は、クロロ酢酸を塩素化した二官能性化合物（英語版）で、有機合成化学の中間体として用いられる。

工業的には塩化メチレンのカルボニル化、1,1-ジクロロエチレンの酸化、またはケテンの塩素化により製造される[5]。クロロ酢酸、塩化チオニル、五塩化リンまたはホスゲンからも生成しうる。

反応

クロロアセチルクロリドは二官能性化合物であり、容易にエステル[6]やアミドを形成する。分子の一方の端部ともう一方の端部が別の結合を形成することができる。下図はクロロアセチルクロリドを用いたリドカインの合成例である[7]。

用途

安全性

脚注

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