セレンテラジン
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| セレンテラジン | |
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6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phenylmethyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one | |
別称 Coelenterazine, Renilla luciferin | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.164.960 |
PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C26H21N3O3 |
| モル質量 | 423.463 |
| 外観 | 橙黄色結晶 |
| 融点 |
175–178 °C (448–451 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
セレンテラジン (Coelenterazine) は、発光分子として知られるルシフェリンの1つである。7つの門にまたがる多くの水生生物に見られる[1]。Renilla reniformis ルシフェラーゼ (Rluc)、Gaussia ルシフェラーゼ (Gluc) など多くのルシフェラーゼや、イクオリン、オベリンといった発光タンパク質の基質となり、化学反応を起こすと同時に発光する。ただし、必ずしも発光する水生生物だけに見られる化合物ではなく、発光しない水生生物の体内に含まれている場合もある。
セレンテラジンは、それぞれ発光生物ウミシイタケ (Renilla reniformis) と、腔腸動物 (coelenterata) のオワンクラゲを研究していた2つのグループによって、同時期に独立に、分離され、同定された[2][3]。両グループは知らないうちに両発光システムにおいて同一の化合物が使われることを発見したが、分子の名前は腔腸動物 (coelenterata) に因んでいる。また、2つの主要な代謝産物のセレンテラミドとセレンテラミンの名もそれぞれの官能基に基いて名づけられた。
セレンテラジンはオワンクラゲで発見されたものの、その後オワンクラゲ自身はセレンテラジンを生合成しておらず、主に甲殻類、カイアシ類の摂食を通じて獲得することが示された[4]。
所在
セレンテラジンは次のような海洋生物に広く見られる。
- 放散虫
- 有櫛動物
- オワンクラゲ、オベリアクラゲ、ウミシイタケなどの刺胞動物
- ホタルイカやコウモリダコなどの頭足類
- マルトゲヒオドシエビやオキヒメヒオドシエビなどのエビ類
- Pleuromamma xiphias(スウェーデン語版) や [[Gaussia princeps (カイアシ類)|Gaussia princeps]]([[:en:Gaussia princeps (copepod)|英語版]]) などのカイアシ類
- 毛顎動物[5]
- ソトオリイワシ科やハダカイワシ科の一部など魚類
- Amphiura filiformis(英語版) などの棘皮動物
なお、セレンテラジンはタイセイヨウニシンや、ホッコクアカエビおよび Pandalus platyuros(英語版) を含むエビ類など、発光しない生物からも分離されている。
