チエタン
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| チエタン | |
|---|---|
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Thietane | |
Thiacyclobutane | |
別称 Trimethylene sulfide | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 102383 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.469 |
| EC番号 |
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PubChem CID |
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| UNII | |
| 国連/北米番号 | 1993 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H6S |
| モル質量 | 74.14 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 匂い | 硫黄臭 |
| 密度 | 1.03 g・cm-3 (20 °C) [1] |
| 融点 |
-64 °C [2] |
| 沸点 |
92 ～ 94 °C [1] |
| 蒸気圧 | 199 hPa (48 °C)[3] |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
  | |
| Danger | |
| H225, H302 | |
| P210 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | −11(9) °C |
| 関連する物質 | |
| その他の 陰イオン |
オキセタン、アゼチジン、ホスフェタン |
| 関連物質 | エチレンスルフィド、ジチエタン、テトラヒドロチオフェン、チアン、チエパン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
チエタン (thietane) は、一つの硫黄を含む飽和の四員複素環式化合物である。トリメチレンスルフィドとも呼ばれる。
チエタンは1,3-ジオキサン-2-オン（トリメチレンカーボネート）とチオシアン酸カリウムとの反応で得られる（ただし収量は低い）。このとき副産物としてシアン酸カリウムと二酸化炭素が発生する[4]。
- C
4H
6O
3 + KSCN → C
3H
6S + KOCN + CO
2
よりよい合成法としては、1,3-ジブロモプロパンと硫化ナトリウムとの反応がある[5]。
- Br–(CH
2)
3–Br + Na
2S → C
3H
6S + 2 NaBr
性質
チエタンは無色透明の液体で、沸点は92-94°Cである。分子は完全な正方形ではなく、歪んだ構造を持つ。硫黄原子の向かい側にある炭素の結合角が97°であるのに対し、硫黄原子の結合角は78°である。炭素-硫黄結合の結合長は185.1 pm、炭素-炭素結合の結合長は154.9 pmである。
