チエタン

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チエタン (thietane) は、一つの硫黄を含む飽和の四員複素環式化合物である。トリメチレンスルフィドとも呼ばれる。

概要 物質名, 識別情報 ...
チエタン
Structural formula of thietane
Ball-and-stick model of the thietane molecule
物質名
優先IUPAC名

Thietane
組織名

Thiacyclobutane
別名

Trimethylene sulfide

識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 102383
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.469 ウィキデータを編集
EC番号
  • 206-015-0
UNII
国連/北米番号 1993
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C3H6S
モル質量 74.14 g·mol−1
外観 無色の液体
匂い 硫黄臭
密度 1.03 g・cm-3 (20 °C) [1]
融点 -64 °C [2]
沸点 92 ～ 94 °C [1]
蒸気圧 199 hPa (48 °C)[3]
危険性
GHS表示:
可燃性 急性毒性（低毒性）
Danger
H225, H302
P210
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
4
1
引火点 −11(9) °C
関連する物質
その他の
陰イオン		 オキセタン、アゼチジン、ホスフェタン
関連物質 エチレンスルフィド、ジチエタン、テトラヒドロチオフェン、チアン、チエパン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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合成

チエタンは1,3-ジオキサン-2-オン（トリメチレンカーボネート）とチオシアン酸カリウムとの反応で得られる（ただし収量は低い）。このとき副産物としてシアン酸カリウムと二酸化炭素が発生する[4]。

C
4H
6O
3 + KSCN → C
3H
6S + KOCN + CO
2

よりよい合成法としては、1,3-ジブロモプロパンと硫化ナトリウムとの反応がある[5]。

Br–(CH
2)
3–Br + Na
2S → C
3H
6S + 2 NaBr

性質

チエタンは無色透明の液体で、沸点は92-94°Cである。分子は完全な正方形ではなく、歪んだ構造を持つ。硫黄原子の向かい側にある炭素の結合角が97°であるのに対し、硫黄原子の結合角は78°である。炭素-硫黄結合の結合長は185.1 pm、炭素-炭素結合の結合長は154.9 pmである。

反応

チエタンは求核剤と開環反応する。たとえばn-ブチルリチウムにより非対称のチオエーテルを生成する[6]。

C
3H
6S + C
4H
9Li → C
4H
9–S–C
3H
7

ハロゲン元素との反応では鎖の両端に2つのハロゲンが付いた、鎖状のジスルフィドが生成される[7]。

脚注

関連項目

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