チオストレプトン

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チオストレプトン
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ECHA InfoCard 100.014.304 ウィキデータを編集
性質
C72H85N19O18S5
モル質量 1664.83 g/mol
外観 白色固体
融点 246~256℃
不溶
other solventsへの溶解度 以下の溶媒に可溶:クロロホルムジクロロメタン1,4-ジオキサンピリジン酢酸DMFDMSO。以下の溶媒に不溶:低級アルコール、不極性有機溶媒、塩基水溶液。ギ酸や塩基には可溶であるが分解される[1]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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チオストレプトン(英:Thiostrepton)とはストレプトマイセス属細菌によって生合成される、環形オリゴペプチド系(チオペプチド系)抗生物質であり、複素環含有リボソーム翻訳系翻訳後修飾ペプチド(RiPPs)に分類される。Streptomyces azureusStreptomyces laurentiiなどから単離することができる。

チオストレプトンは1955年に抗細菌作用のある天然物として発見され[2]、1970年に構造が確定された[3]。2005年には全合成経路が発表された[4][5]。2009年にはチオペプチド系の生合成経路が複数の研究グループより4本の論文として別々に発表され、そのうちの2本ではチオストレプトンの生合成について似た経路が提示された[6][7][8][9]。これらの研究により、リボソーム翻訳系翻訳後修飾ペプチド(RiPPs)であることが判明した。

利用

チオストレプトンは動物に対して、グラム陽性菌の感染による乳腺炎や皮膚病の治療に利用される[10]。通常はネオマイシンナイスタチンステロイド類など種々の有効成分と混合させて利用されるが、ヒトに処方される軟膏には、チオストレプトンは含まれていない。

転写因子の1種FOXM1を不活性にすることで、乳がん細胞への選択的な活性を示し[11][12]シスプラチンに耐性を持った乳がん細胞にも有効であることがin vitroで示された[13]

分子生物学ではチオストレプトン耐性遺伝子が選択マーカーとして利用されている。

生合成

全合成

脚注

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