テトラフェニルホウ酸ナトリウム

3級アミンと酸塩化物のアセトニトリル溶液にテトラフェニルホウ酸ナトリウムを添加すると、塩化ナトリウムの沈殿とともにアシロニウム塩が得られる。この手法は広い範囲で用いられる^[2]。

${\displaystyle {\ce {{RC(O)Cl}+{R'_{3}N}+NaB(C6H5)4->{[RC(O)NR'_{3}][B(C6H5)4]}+NaCl}}}$

また、テトラフェニルホウ酸ナトリウムはパラジウムを触媒としたクロスカップリング反応におけるフェニル基供与体として採用されている。この反応はビニルとアリールトリフラートを必要とするもので、穏和な条件下でアリールアルケンとビアリール化合物がそれぞれ高収率で得られる^[3]。　

テトラフェニルホウ酸は、非極性溶媒への溶解度の大きさと結晶化の容易さが期待できるため有機金属化学でよく研究されている。例えば、d⁸金属（ニッケル、パラジウム、白金）のペンタキス(亜リン酸トリメチル)錯体は、それらのテトラフェニルホウ酸塩から合成される^[4]。同様に、テトラフェニルホウ酸ナトリウムは二窒素を含む金属錯体の単離に使われる^[5]。テトラフェニルホウ酸ナトリウムは塩化物配位子をN₂に置換する。このとき副生成物の塩化ナトリウムは沈殿するため容易に除去できる。

${\displaystyle {\ce {FeHCl({\mathit {diphosphine}})2\ +NaB(C6H5)4\ +N2->\ [FeH(N2)({\mathit {diphosphine}})2][B(C6H5)4]\ +NaCl}}}$

1. ↑ N. Yakelis and R. G. Bergman (2005). “Safe Preparation and Purification of Sodium Tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBArF₂₄): Reliable and Sensitive Analysis of Water in Solutions of Fluorinated Tetraarylborates.”. Organometallics: 3579. doi:10.1021/om0501428. 
2. ↑ J. King and G. Bryant (1992). “Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts.”. J. Org. Chem.: 5136. doi:10.1021/jo00045a025. 
3. ↑ P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar (1992). “Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates.”. Tetrahedron Letters: 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5. 
4. ↑ J. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel (2007). “Pentakis(Trimethyl Phosphite) Complexes of the d⁸ Transition Metals”. Inorganic Syntheses: 76. doi:10.1002/9780470132517.ch22. 
5. ↑ M. Mays and E. Prater (1974). “trans - (Dinitrogen) Bis [Ethylenebis(diethylphosphine)] Hydridoiron(II) Tetraphenylborate.”. Inorg. Synth. 15: 21. doi:10.1002/9780470132463.ch6. 

• テトラフルオロホウ酸